杰克·吉伦哈尔的家族三代都是名人，电影作品更是包罗万象，无论哪种类型都会有他的出现。从《波斯王子：时之刃》、《断背山》和《夜行者》，到《蜘蛛侠：英雄远征》以及Jay-Z和碧昂丝的座上宾，他看似拥有了一切。谈到他的个人生活，泰勒·斯威夫特在发行《红色》时确实让这位演员登上了数个杂志的封面。现实中他也是一个喜欢分享生活的人，这更让许多采访者能够直观地了解到他的一切。
杰克·吉伦哈尔的母亲是好莱坞的著名制片人、编剧妮奥美·芳娜，父亲是好莱坞导演史蒂芬·吉伦哈尔，他的姐姐是演员玛吉·吉伦哈尔。从小他就在好莱坞著名演员的包围下长大，他说他的家就像一个马戏团，好多知名作家和制作人进进出出。
据报道，吉伦哈尔家族可以追溯到1652年的瑞典贵族，杰克是他们的后裔。根据学术词典和百科全书，当时的尼尔斯·哈尔被封为贵族并命名为吉伦哈尔。
在杰克·吉伦哈尔成长的过程中，他的父母几乎寸步不离，这让才11岁的杰克·吉伦哈尔过早地就进入了这一行。拍完《城市乡巴佬》后，他的父母为了让儿子过正常的生活，还是抑制住了他的热情。直到上高中，他的父母才同意他试镜，在18岁的时候拍了第二部电影《十月的天空》。
他在多年后接受采访时说：“我热爱表演，但一直以为父母不喜欢我踏入演艺圈。” 尽管当时他怨恨过，但杰克·吉伦哈尔逐渐理解了他们做出决定的原因，并为此心存感激。
杰克·吉伦哈尔的职业生涯非常辉煌，但身为国际巨星的他在年轻时也极度缺乏自信。第一次登台演唱时，是在《绿野仙踪》中扮演稻草人，回顾这段经历他说：“我小时候很没有安全感，但当我站上舞台时瞬间让我感到自信，它给我带来了很多快乐。”那是一种他从未体验过的喜悦。
从那时起，22岁的杰克·吉伦哈尔在世界各地的舞台上找到了属于自己的荣耀，他在肯尼斯·罗纳根的话剧《这是我们的青春》中登台演出，并因其表演获得晚报戏剧奖。杰克·吉伦哈尔还在2019年出演了《星期天与乔治同游公园》，原定于2020年夏季上映，但因各种原因该剧被无限期推迟。
杰克·吉伦哈尔11岁时与比利·克里斯托一起出演了《城市乡巴佬》以及由他父亲执导的《危险女人》。如果他的父母允许他继续演戏的话，他很可能在18岁时就已经成为家喻户晓的明星了。相反他们试图给他一个正常的童年，并鼓励他通过表演以外的其他途径赚零花钱。杰克·吉伦哈尔说：“我连续三个高中暑假去海滩当救生员和洗车工，早上7点开始工作，下午5 点下班，接着去餐厅从下午5点工作到午夜。”
杰克·吉伦哈尔的教母是演员杰米·李·柯蒂斯。2021年，杰米·李·柯蒂斯为他的电影做了很多宣传。她说：“我不知道你们是否能看到他主演的《罪人》，这是他本人制作的一部电影。整部电影是在特殊期间用时11天拍摄完成的。”
杰克·吉伦哈尔还是希斯·莱杰和米歇尔·威廉姆斯孩子的教父。两人在拍《断背山》时建立了深厚的友谊，希斯·莱杰更要求杰克·吉伦哈尔成为女儿玛蒂达的教父。希斯·莱杰和米歇尔·威廉姆斯在2007年分手，而这位黑暗骑士也于2008年英年早逝。
杰克·吉伦哈尔的母亲是心理学硕士，姐姐是哥伦比亚大学的优等生。他在18岁时本应该跟随家人的脚步上大学，而且父亲也一直提醒，希望他能够接受高等教育。但他当时被表演的欲望所包围，只在大学上了两年就离开了，一心投入表演中。
如果非要说出一部杰克·吉伦哈尔最出名的电影，那《怵目惊魂28天》一定榜上有名。这部电影的历史可以追溯到2001年，它起初是在剧院上映的，但票房失利。不得已以DVD的形式发行，由于导演的独特视角，这部电影引来了很多影迷的共鸣，这也解释了为什么它在上映多年后依然吸引越来越多的影迷，因为它确实具有很强的重看性。
杰克·吉伦哈尔也说：“对我来说《怵目惊魂28天》是我最喜欢的电影之一，也是我最自豪的一部电影。”
杰克·吉伦哈尔在《蜘蛛侠：英雄远征》中扮演昆汀·贝克，又名神秘客。早在他与汤姆·霍兰德的蜘蛛侠对立之前，他本可以扮演超级英雄。最初的蜘蛛侠托比·马奎尔在拍摄《蜘蛛侠2》之前背部受伤，正如报道者所说当时有传言称杰克·吉伦哈尔会取代他的位置。但他知道这是不可能的。他说：“我们非常熟，这个事情只是被夸大了。”
蜘蛛侠并不是杰克·吉伦哈尔唯一未接触过的角色，2003年，新的蝙蝠侠尚未上映，据报道他也被制片人考虑过。但最终克里斯蒂安·贝尔得到了这个珍贵的角色，相继出演了《蝙蝠侠：侠影之谜》、《黑暗骑士》和《黑暗骑士崛起》。而杰克·吉伦哈尔的亲姐姐玛吉·吉伦哈尔在克里斯托弗·诺兰的三部曲中接替凯蒂·霍姆斯饰演雷切尔·道斯。
如果你看过杰克·吉伦哈尔的电影，你会注意到除了《蜘蛛侠》和《断背山》之外，他并没有拍过很多知名影片，这并非巧合，只是他喜欢挑选适合自己的角色。他不会被归类，也不喜欢待在舒适区。他在2022年接受采访时说：“题材的多样性是我接受的唯一标准，当我阅读剧本时，必须有让我想把自己名字加进电影里的欲望。”
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