刚出道时，她的唱功就饱受争议。

甚至是前辈陈珊妮都公开表明：

“蔡依林是十大最烂歌手。”

在1998年4月，还在景美女中上学的蔡依林，在学校的推荐以及同学的怂恿下参加MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐大赛，在这个比赛中，蔡依林唱了很多英文歌，让评委们很是惊艳，最终她从两万多名选手中脱颖而出，短短两个月的时间内击败三千多名参赛者，唱赢了江美琪和吴克群，拿下冠军，拿到了1998“MTV新生卡位战第一名”。

1999年3月，蔡依林签约环球国际唱片公司，公司给蔡依林取了一个英文名叫“Jolin”，定位是“玉女歌手”。作为一名新人，在7月份推出了个人第一首单曲EP《和世界做邻居》，在发行两周后销量超过两万张；9月，蔡依林正式推出首张国语专辑《Jolin 1019》出道，发行首周超过六万张，专辑登上亚洲唱片、玫瑰唱片等销售榜冠军，专辑《Jolin 1019》以40万张的总销量，荣获第七届新加坡金曲奖“最佳新人金奖”、第六届ChannelV“亚洲区年度最受欢迎新人”和台湾TVBS劲碟民选大赏“最受欢迎新人”在内的多座大奖。

而红的背后，是被媒体，被音乐人各种不看好和漫骂，香肠嘴，大圆脸，外貌的攻击不算什么，陈珊妮和林哲甚至公开批评她是 “十大烂歌手〞之一，说她抄袭徐怀钰，毫无个人风格。

在2001年的时候，蔡依林和周杰伦一起登上了吴宗宪主持的一档综艺节目，两人都对彼此很是好奇。于是吴宗宪就给两人拉起了红线，吴宗宪先是对着周杰伦说：“杰伦，蔡依林很适合你哦。”

2001年，这个被称作 “少男杀手〞的女孩，经历了娱乐圈的腥风血雨之后，又陷入了合约纠纷，遭到自己公司的封杀，蔡依林演艺事业几乎暂停，被雪藏跌入黑暗，整整一年半她没有任何工作机会。

蔡依林说：“那时候想着，我可能以后都没办法唱歌了。

2002年8月，台湾仲裁协会判定大声音乐制作公司向蔡依林赔偿一百万元，蔡依林在支付一千万元的违约金后官司才停止。同年，在周杰伦的帮助之下，蔡依林签约了索尼唱片，签约了新公司之后。于是，换了新东家的蔡依林重新出发，从“少男杀手”转变为“唱跳歌手”。

2003年，蔡依林转型之作《看我72变》发行，携手周杰伦，新风格让人眼前一亮。这一次她一改往日的“玉女歌手”路线，变身“性感舞娘”，在舞台上又唱又跳。

2004年是蔡依林全面崛起的一年，这一年她发行了自己的第六张专辑《城堡》，蝉联了台湾女歌手销量冠军，同时它还首开世界巡回演唱会，并且在中央电视台春晚上演唱了《爱情三十六计》。

2005年5月，继邓丽君之后当选台湾最佳军中情人。同年，香港媒体将其与孙燕姿、梁静茹、萧亚轩封为台湾四大天后，同年亦与杨丞琳、张韶涵、王心凌合称台湾四大教主。

周杰伦陆陆续续给蔡依林写了《爱情三十六计》、《骑士精神》、《说爱你》……几乎每首，都是爆火。蔡依林的名气越来越大，双J恋的呼声，也越来越高。

但是谁知道我们没等来双J恋的公开，却先等到了周杰伦喜欢上了“知性主播”侯佩岑。他先是破天荒的主动要求上侯佩岑的节目，之后又主动地追求侯佩岑。蔡依林不再与周杰伦有任何联系。不再同台，不再收录周杰伦写的歌。被问起与周杰伦的事，她轻描淡写地说：“只是朋友。”过去了就是过去了，她从不会借对方炒话题、蹭热度。“如果有伤口，我会去面对它，不会扔在那里。我属于那种时间过了，伤口就会淡掉的人。”

此后，当记者采访蔡依林的时候，她表示自己是最后一个知道这件事的人，虽然曝光之后周杰伦和侯佩岑一直否认，但明眼人都知道两人有着特殊关系。

现在的唱跳天后蔡依林，其实从20岁的时候才开始拉筋练舞。那时候的蔡依林，跳舞同手同脚，肢体僵硬，毫无节奏感。又还在读大学，每天去学校上课，下课 后去跑通告，忙到深夜才被工作人员送到舞蹈教室。越没天分越努力，别人练一两个小时，蔡依林练五六个小时。

这样的痛苦不是一般人能承受的，蔡依林就这样愣是硬生生地把自己练成了舞娘。

06年，蔡依林发行《舞娘》，这一次她不仅跳舞，甚至跟着奥运冠军刘遊练体操中的彩带和韵律球，从毫无基础到游刃有余，是拿着磨破皮的脚踝，流过血的伤，才能挥舞彩带白如，才能柔软地 与韵律球。合二为一。她用极尽苛刻的训练给歌迷呈现了绝美的视听盛宴。

在2010年的时候，蔡依林受邀参加周杰伦的演唱会。

两人合唱了一曲《给我一首歌的时间》。

有眼神交流，也有贴身热舞。

破冰同年，蔡依林被拍到与锦荣出游。面对记者，她大方承认，锦荣是自己的白马王子。在比自己收入低了300倍的锦荣面前，，蔡依林永远扮演着一个小女生的模样。他们一起去夜市，一起出游，一起骑自行车，一起拍MV，一起去演唱会。这段恋情，持续了六年。分手后，锦荣在节目上说起了自己的择偶条件：

锦荣找到了“适合”自己的新欢——身高174cm。明知道，蔡依林会比较在意身高，却暗戳戳地用旧爱与新欢的身高对比。曾经的白马王子，以为能走到最后的人，转身就在媒体前戳自己的痛处。和锦荣分手后，蔡依林还是坚持着自己的原则，从不会在公开场合上说些什么。

她还是从不会为了流量蹭热点。成年人的感情，就是不哭不闹，好聚好散。

直到2014年的的专辑《呸》，她这十几年来，从一个纯粹的偶像歌手，到与周杰伦、王力宏、陶喆等人合作，舞曲为主，R&B+HIP HOP混搭，杂糅各种异域元素，到后来偏向电子舞曲，跳着杂技式的舞蹈自虐。为什么我说蔡依林是个狠角色？不光是周杰伦，蔡依林曾经被打上的所有标签，几乎都被她自己给扔了，那些给她带来过辉煌的东西，她说不要就不要了。她的同龄艺人们，要么慢慢淡出视线了，要么嫁人生子了，都已经成为别人的青春被缅怀了，就她还在前线厮杀着。所以有人说：未来十年，她都没有接班人。

面对曾经的不解，她说： “蔡依林”三个字，具备了很多的争议性。喜欢我的人，跟讨厌我的人一样多。而现在的我把所有不好听的声音关起来，武装自己，很坚强地站在你们面前。

那些年没说出口的话，蔡依林把它们唱成了这一首《我》：

当褪去光鲜外表

当我卸下睫毛膏

脱掉高跟鞋的脚

是否还能站得高

当一天掌声变少

可还有人对我笑

停下歌声和舞蹈

我是否重要

我镜子里的她

好陌生的脸颊

哪个我是真哪个是假

我用别人的爱

定义存在

怕生命空白

却忘了该不该

让梦掩盖

当年那女孩