别看杜月笙作为青帮大佬在上海滩黑白两道通吃，但他也有害怕之人。
第一个就是当时上海英租界的华人探长沈杏山。
此人和英国人的关系相处非常融洽，很多英国人都愿意找沈杏山处理事务，沈杏山靠着英国人的势力一步步强大起来。
由于有英国人撑腰，沈杏山几乎将英租界的烟土生意垄断了。
那时，国民政府对英国人也没办法。其实说起来沈杏山不过是英国人的狗腿子，杜月笙心里很看不起他，但他对沈杏山后边的英国人忌惮。杜月笙虽然是黑社会组织，但是也要做生意，沈杏山后边的强大关系网，杜月笙还是用的上的。
杜月笙虽为半文盲，但有经营头脑，会做生意。他很早就意识到，单单在刀口上讨生活，并非长久之计。“钱财用得光，交情用不光”，杜月笙的生意经从来不是一进一出的数字账，而是吃好“人面、场面、情面”这三碗面的大算盘，所以他对沈杏山很谦让。
有一次沈杏山逛夜总会，正好看上一个舞女，要其陪酒，当时这个舞女正陪着杜月笙。沈杏山不管那些就让人去叫，杜月笙一听是沈杏山点名，赶忙让了出来，沈杏山一看杜月笙还挺上道，后来把英租界的一部分烟土生意让给了杜月笙，杜月笙失了面子但光了里子，也很合算。
还有一个让杜月笙害怕的人，那就是戴笠。相对于沈杏山，对于戴笠，杜月笙是真的怕。
别看青帮势力大，但和戴笠的军统比起来，那是土匪遇到了正规军，基本上死路一条。
所以每逢过节之时，杜月笙都会派人去戴笠府上拜节，有时还会亲自去，因此二人关系不错，常以兄弟相称。
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