杜月笙拜黄金荣为师之后就进了黄府当差。刚进黄金荣家时，杜月笙还是个什么也不懂的小喽啰，第一次见黄金荣，他神情高度紧张，恍恍惚惚的，过后都不记得黄金荣问自己些什么问题，自己又是怎么回答的，甚至，连自己带去的行李卷随手放到了哪里也忘掉了。

可以想见，当时的黄金荣在杜月笙的眼里就是一个神，还是个凶神。

《建国大业》冯小刚饰演杜月笙

黄金荣对杜月笙也没有什么印象，在他的门下，像他这样的小赤佬太多了，杜月笙看上去也没有什么特别之处，不过就是个表情恭顺的新门徒而已。

帮会内部素来层级森严，大多数人混了一辈子都没能混出来，底层的混混们受的苦比别人多，风险也大，可是收入却最低，弄不好还会稀里糊涂丢胳膊卸腿，甚至送了小命。如果不是黄金荣的老婆林桂生发现了杜月笙的才干，杜月笙不知道何年何月才能出头。

第一次让林桂生记住杜月笙这个人的，是在她生病期间。一连好几天，杜月笙衣不解带，随时在榻前听候召唤，心还特别细，尤其她还记得杜月笙有一手削梨的好手艺，一口气就能削完一个梨，削完后皮都是一整条不断的。当然能让林桂生记住他，更多的原因是因为他跟其他小混混的“与众不同”。

《功夫》冯小刚饰演黑帮老大

杜月笙就这样在黄府一直小心做人，专心做事。可出风头的好事还是轮不到他。

机会不负有心人，有一次，黄金荣把黄府稍微能干点事的门徒都带去外地办事，恰好此时家里出了件事，让杜月笙脱颖而出。

那一天晚上，有人急匆匆向林桂生报信，有一袋货在送来黄府的路上，被一个门徒半路截跑了。

林桂生急了，那可不是一麻袋普通的货色，而是整整一麻袋“海洛因”，价值不菲。林桂生看看左右，能打能杀的都让黄金荣带走了，剩下的都是些叫不上名的小喽喽，一时也没有别的办法，就死马当作活马医，开口问：这件事你们哪个能办得好？办好了有重赏。

没有想到话音刚落，杜月笙就第一个站了出来：老板娘，这件事情交给我去办。

林桂生绝顶聪明，瞥了一眼杜月笙，心里便有数：这个小赤佬是想出人头地！好吧，看看你到底是不是那块料。便吩咐下人说：就让他去，你们给他去拿一支枪过来。

《建国大业》冯小刚饰演杜月笙

其实杜月笙绝对不是一时冲动，他的脑筋清清楚楚，十拿九稳才敢接这个活。他分析，首先，小偷肯定不敢进法租界，因为那是黄金荣的地盘。而一到晚上，城门已经落锁，他也进不去。那么只有一条路可能走，就是去英租界。

于是，杜月笙叫上车直奔英租界。刚过孔子路（洋泾浜南岸一条小马路），就见月光下有一辆黄包车正吃力地往前骑，一只大麻袋就在车上，一个精瘦的男子骑着车，探头探脑，东张西望，一副惊弓之鸟的状态。

杜月笙猜想，看这麻袋，还有这骑车的人，可能就是目标了，于是他迅速拔枪冲过去，拦下黄包车，枪口指着骑车人：黄金荣黄老板的货你也敢吞了，好大的胆子！

其实杜月笙并没有确定这车上的麻袋就一定是被偷的那只，只是先吓唬一下试试。没想到骑车人马上从车上下来，跪到地上就是叩头求饶：求求大哥放小弟一马吧，再也不敢了，再也不敢了。

杜月笙见抓对了人，心里一颗石头落了地，说：先把东西还回去，我试试看会，说不定可以帮你求个情的。

骑车人想跑，可人就在杜月笙的枪口下，只好骑着黄包车跟杜月笙回了黄府。

老年杜月笙

林桂生没有想到这个看上去文文弱弱的杜月笙居然能立下如此大功，不禁刮目相看。但是林桂生毕竟阅人无数，经验老到，她决定“熬”一下他，看他会不会像其他小赤佬那样迫不及待的邀功求赏。

所以，这事平息后，林桂生一直没有兑现她那天承诺的“重重有赏”，一拖就是几个月，见杜月笙既不邀功，也不请赏，一直闷头做事，好像什么事都没有发生过一样。林桂生暗暗赞叹：小赤佬真不一般。

那天，黄金荣和林桂生在家看戏，林桂生觉得应该给小赤佬一个说法了，她对黄金荣说：杜月笙这个小赤佬是个做事的人，以后你有什么事，完全可以放心交给他。

杜月笙就这样真正攀上了黄金荣这棵“高枝”。可黄金荣对他的考验才刚开始。

这一次，黄金荣带他去了赌场，赢回两千多块大洋，随手全给了杜月笙。两千大洋在当时的上海足以买下一套豪宅。黄金荣就是想看看，你杜月笙怎么花这笔钱。

他有他的一套识人逻辑：如果这笔钱用来买房置地过小日子，那么这个人可靠，但不可大用；如果他拿去吃喝嫖赌，那就既不可靠也不可用了。

结果，杜月笙用这笔钱还清了早年的欠债，其余的大都散给了从前一起混街头的朋友。这让黄金荣对他刮目相看：此人办事牢靠，不贪财，会花钱，敢交朋友，可大用。

杜月笙就这样在黄金荣身边，依旧埋头做事，一次次经受住了“考验”，不出两年就成了黄金荣的心腹。杜月笙相信，只要做好了事情，日后必定会有收获，他经常对人说：我不怕被人利用，人家利用你，说明你还有用。

杜月笙这是句大实话，真可谓“话话糙理不糙”。他就是这样“混出来”的。