他1971年劫持飞机，勒索20万美元，从3000米高空跳下，至今未破案飞机是一项伟大的发明，莱特兄弟在1903年制造出了第一架飞机，并且获得试飞成功，随着科技的发展，飞机也越来越先进，从滑翔机到喷气式飞机、直升飞机、民航机、飞机巴士，飞机从上世纪20年代飞机开始载运乘客，二战结束以后美国开始把运输机改装成为客机，从此开始有了民航机。有了民航机以后也出现过不少劫机事件，比如色列航空426号班机，在1968年7月23日，以色列航空426号班机被3名激进的巴勒斯坦人劫持，还有1977年10月13日，四名激进的巴勒斯坦人劫持了汉莎航空公司的181航班，机上有86名乘客和5名机组人员，这些都是非常严重的事件。在1971年美国发生一件非常严重的劫机事件，当时美国西北航空一架波音727-100型客机从俄勒冈州波特兰国际机场起飞飞往华盛顿，飞机起飞前，一个身穿黑色雨衣提着黑色公文包男子来到机场，在购买一张单程机票后，登上了305号航班，这个男子就是库伯。在11月24日15点刚过，坐在18C座位上的一名衣着干练的白人男子站起身来，找到一个空乘人员，递给她一张纸条，空姐误会了他的意思，并没有看纸条内容，反而将它折起来放进了自己的口袋，她以为这只不过是某个求交往的乘客罢了，但该男子低声说道：“小姐，你最好还是立即看一下纸条，我手头有炸弹”。空姐立刻向机长报告了情况，库伯要求20万不连号的美金、2个降落伞、和一辆卡车，为了保证飞机上人员的安全，西北航空公司答应了他的要求，飞机在空中盘旋1个多小时后降落在西雅图机场，库珀不准警方上飞机，在拿到20万美金之后，释放了乘客，但是扣留了4名机组人员。随后库珀要求飞机起飞并保持3000米的高度，4人都被关在驾驶舱内，不知道库珀到底有何计划，半小时后，机尾出现短暂的颤动，随即恢复正常，机长连忙查看此时的位置：路易斯河流域。当飞机安全着落后，他们发现机舱内早已不见了库珀的踪迹，库伯显然他已经跳伞了。对库珀的追捕马上就启动了，联邦和地方执法人员对“库珀”可能空降的区域展开了大规模搜索，但是一无所获，在舆论压力下，美国空军、海岸警卫队和FBI联手华盛顿州警方又进行了多次大规模的搜寻活动，但是库珀就像人间蒸发了一样，一直找不到，在2016年，FBI正式宣传放弃调查此案，所以至今未破案。