基辅包围战被称之历史上最大规模的包围战，苏联红军西南方面军85万军队被包围，几乎全军覆没，其中65万余人投降。这场战役使得苏联基本失去了乌克兰粮仓，德国军队终于可以腾出手来进攻莫斯科。看起来苏联军队惨败，结果却出乎人们意外。

1、德国国防军最高统帅部从中央集团军群抽调第2装甲集群及第2集团军南下支援南方集团军群合围位于基辅的苏联西南方面军，这使得德国中央集团军群本可以7月底就进攻莫斯科，不得不因为基辅保卫战耽误了两个月，直到9月底才继续向莫斯科进攻，这就为苏联组织莫斯科保卫战赢得了难得的两个月宝贵时间。虽然中央集团军群在1941年7月底就进攻莫斯科不一定能占领莫斯科更不一定能“斩首”苏联党政机关，但提前两个月进攻莫斯科毫无疑问在莫斯科的冬天到来前德国的处境要好得多。

2、苏联西南方面军几乎全军覆没，其中一个重要原因就是后勤保障不足，大量的苏联军队到了1941年9月16日陷入包围时，竟然大量苏联军队既没有燃料也没有武器弹药，甚至不得不手持刺刀自杀式向德国装甲集群冲锋。后来苏联军队拥有了大量的飞机、坦克、重炮与冲锋枪、手榴弹、燃烧瓶，这才能有效克制德国军队的进攻。苏联本可以把基辅整个城市变成一座大纵深的巷战要塞，但由于缺乏车辆燃料与武器弹药，只能眼睁睁看着德国军队进攻，自己不得不溃败。

3、苏联西南方面军伤亡19万，投降65万，投降官兵竟然是伤亡官兵3倍以上，这不得不说苏联军队没有拼死抵抗。看看后来苏联军队无论是在莫斯科还是斯大林格勒甚至列宁格勒，城市保卫战向来是“死战不退”，即使损失了70%的军队依旧有着旺盛的战斗力，这说明基辅苏联军队的惨败很大程度上是战斗意志不够坚定所致，也说明苏联西南方面军许多官兵被初期的战争失利吓破了胆。等到苏联军队在莫斯科城下顶住了德国军队进攻恢复了勇气，德国军队就很难象基辅包围战那样制造大量俘虏的奇迹。这65万苏联俘虏如果死战到底，按照3倍的损耗也能消灭20万左右的德国军队。后来苏联开始拼死抵抗，德国的梦魇就开始了。

4、德国军队1941年9月19日攻入基辅后，开始制造“大屠杀”，虽然目标是消灭犹太人却被苏联政府宣传机器解释为“民族灭绝”，这对于刺激苏联军民万众一心抗击德国进攻，起到了关键作用。可以说苏德战争初期不少人对纳粹德国抱有幻想，他们甚至充当德国的“带路党”反对集体农庄，但德国军队的屠杀政策迅速让他们意识到斯拉夫民族在德意志人眼中就是劣等民族，于是意识形态之争变成了民族甚至种族之争。当希特勒军队不是反对斯大林政府而是反对俄罗斯甚至反对整个斯拉夫民族时，它的失败是必然的。

基辅包围战惨败后，苏联军队逐渐找出了一条反制措施，那就是将整个城市变成堡垒，利用城市的资源提供战争后勤保障。当苏联军队掌握了城市堡垒作战经验，即使被德国军队围城甚至攻入市区，苏联军队都可以进行一场背靠城市的阵地攻坚战甚至城市巷战，苏联的城市逐渐变成了阻挡德国装甲集群前进的城市要塞。

苏联红军近百万军队被包围，竟然不懂得依靠城市构筑大纵深防御体系进行一场莫斯科保卫战甚至斯大林格勒会战那样的阵地防御战，悲哀。粟裕曾说包围了杜聿明集团又能如何，几十万大军被包围了，人家可以打着走。基辅包围战让希特勒误以为苏联红军很脆弱，哪知道苏联红军换了指挥官后立即大变样，这就有了莫斯科包围战希特勒遭遇拿破仑的惨痛。