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虾青素:我听起来是绿的,实际上是红的

日期: 来源:中国科普博览收集编辑:中国科普博览

我们在吃虾、蟹的时候,都会发现它们的外壳和体内肉质有类似于胡萝卜一样的颜色,这就是虾青素。虾青素到底是啥,又有怎样的作用呢?

虾青素的发现

相传19世纪,法国探险家在加拿大的布拉尔多湖边探险时,发现了一种红色的小虫子。发现虫子不奇怪,奇怪的是发现虫子的地方,布拉尔多湖是一片无潮汐咸水湖,含盐量极高,在如此恶劣的环境下,几乎任何生物都无法生存。

对于这一神奇的现象,科学家自然是不会忽视的。经过深入研究,他们从红色虫子体内找到了一种人体不能自行合成的天然抗氧化物质,正是这种物质保护了这些小虫子,使其生存下来。那这种天然抗氧化物质会是什么呢?

1933年,科学家们从龙虾的壳和卵中分离出两种类胡萝卜素,并将其命名为“astacin”和“ovoester”,而这就是之前科学家发现的天然抗氧化物质。1938年,科学家们进一步阐释了这种物质,将其鉴定为叶黄素类胡萝卜素,并将其重新命名为“虾青素”。

那为什么要叫“虾青素”呢?这是因为它最早是在虾中提取出来的,并且它能与虾体内的蛋白质结合使其呈青色。

虾青素与动物的故事

虾和蟹在煮熟之后就会呈现红色,这种现象其实是虾青素的“本色出演”。虾和蟹的颜色主要取决于甲壳下面真皮层中散布着的色素细胞。在这些色素细胞中,含有虾青素的细胞较多。

纯的虾青素为橙色至深红色,通常以游离形式、酯化形式或与某些大分子结合的形式存在,如蛋白质(胡萝卜素蛋白)。高温加热后,由于类胡萝卜素的释放,该复合物的裂解导致虾青素释放出来,从而使其本色显露出来。

煮熟后的虾呈现红色

(图片来源:veer图库)

那火烈鸟的红是怎么来的呢?

火烈鸟身上的羽毛多少都透着朱红色,但这种颜色并不是天生的。火烈鸟刚刚出生的时候浑身灰扑扑的,毛茸茸的,与父母的样貌完全不同。

在成长的过程中,火烈鸟会摄入许多微生物,而这些微生物里含有虾青素和角黄素,再加上火烈鸟可以通过体内的生物化学反应,将其他类胡萝卜素转化成它们所需的红色素,所以火烈鸟慢慢地呈现红色了。

火烈鸟

(图片来源:veer图库)

虾青素的特性

那么虾青素究竟是什么呢?

虾青素是一种叶黄素类胡萝卜素,是类胡萝卜素合成的最高级别产物,呈橘色。它是一种红色脂溶性色素,是一种天然抗氧化剂。

虾青素化学结构

(图片来源:veer图库)

虾青素是叶黄素的一员,它不仅含有碳和氢,还含有氧原子,化学式为C40H52O4,分子结构包含两个羟基和两个羰基。虾青素呈现橙色至深红色的原因就是由于存在13个共轭双键(就是化学键单键和双键相间的情况)。

有趣的是,虾青素晶体反而呈现出有光泽的黑紫色。而且由于虾青素结构的特殊性,其存在着一些的异构体(结构不同的物质),如结构、光学异构体和几何异构体。

虾青素;结构、光学异构体和主要几何异构体

(图片来源:参考文献[5])

虾青素的来源都有哪些呢?

虾青素广泛存在于各类生物体内,比如大多数的甲壳类动物,虾、龙虾以及螃蟹,它们呈现红色均是因为虾青素的累积所致。

虾青素还广泛存在于鱼、鸟、某些藻类及真菌等生物中,在一些花里面也含有虾青素。市面上大多数使用的虾青素并不是从虾蟹中提取的(提取成本非常昂贵,还有技术壁垒),而是由藻类产生的,其中最著名的便是雨生红球藻了。

作为一种非维生素A原的类胡萝卜素,虾青素在动物体内不能转变为维生素A,但具有与类胡萝卜素相同的抗氧化作用。

虾青素的颜色

(图片来源:veer图库)

虾青素的生物活性及其提取方式

虾青素的生物活性及其益处体现在什么方面呢?

抗氧化作用:氧化损伤是由自由基和活性氧(ROS)引发的,抗氧化剂是一种可以抑制氧化的分子。举个例子,过多的氧化会导致细胞功能的受损,从而导致个体的衰老哦。

抗炎:虾青素具有抗炎症作用,可以终止生物系统中炎症的诱导。炎症是人体的一种正常防御性生理功能,但如果处理不好也会造成集体功能紊乱。

正因如此,人们会使用各种方法来提取虾青素。那虾青素是如何提取的呢?

当前,虾青素的生产方法主要有天然提取和化学合成两种。

天然提取:当前虾青素的生物来源主要是用微生物发酵生产以及从甲壳类加工下脚料中提取。

化学合成:天然合成虾青素有量的限制,故化学合成的虾青素具有一定的竞争优势虾青素的合成需经多步化学和生物催化反应。首先,由不同的微生物对一种醋酸盐进行水解,后经萃取、反流分布及重结晶等技术处理得到一个中间产物,最后再生成虾青素。

不同来源的虾青素其结构不同:人工合成的虾青素是以上3种结构虾青素(3种异构体)的混合物,具有极低的生物活性;酵母菌中合成的虾青素是具有部分生物活性的虾青素;雨生红球藻中合成的虾青素与鲑鱼等水产养殖生物体内的虾青素构型基本相同,具有极强的生物学活性。

结语

虾青素是一种充满着神奇的物质,它存在于我们生活中的许多地方,但又没被人们完全了解。虾青素的很多特性还需要研究者们进一步的研究与论证,就让我们拭目以待吧。

参考文献

  1. Ambati, Ranga Rao et al. “Astaxanthin: sources, extraction, stability, biological activities and its commercial applications--a review.” Marine drugs vol. 12,1 128-52. 7 Jan. 2014, doi:10.3390/md12010128

  2. Kuhn, Richard, and Edger Lederer. "Über die Farbstoffe des Hummers (Astacus gammarus L.) und ihre Stammsubstanz, das Astacin." Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series) 66.4 (1933): 488-495.

  3. Kuhn, Richard, and Nils Andreas Sörensen. "Über astaxanthin und ovoverdin." Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series) 71.9 (1938): 1879-1888.

  4. Stern, Kurt G., and Kurt Salomon. "On ovoverdin, thecarotenoid-protein pigment of the egg of the lobster." Journal of Biological Chemistry 122 (1938): 461-475.

  5. Nishida, Yasuhiro, et al. "Astaxanthin: Past, Present, and Future." Marine Drugs 21.10 (2023): 514.

  6. Naguib, Y M. “Antioxidant activities of astaxanthin and related carotenoids.” Journal of agricultural and food chemistry vol. 48,4 (2000): 1150-4. doi:10.1021/jf991106k.

出品:科普中国

作者:武雨(中国科学院动物研究所)

监制:中国科普博览

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