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常用氧化剂——六氰合铁(III)酸钾!

日期: 来源:化学科讯收集编辑:IntSynth
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【英文名称】 Potassium Ferricyanide

【分子式 】C₆FeK₃N₆

【分子量】 329.27

【CAS号】 13746-66-2

图1|来源:IntSynth




物化性质




橘红色结晶状固体,密度 1.890 g/cm³。在冷水中的溶解度为 33 g/100 mL,热水中为 77.5 g/100 mL,不溶于乙醇。

图2|来源:IntSynth






安全信息




在空气中稳定,对光敏感,在水溶液中缓慢分解,与强酸接触后放出剧毒气体。避免接触和吸入,在通风橱中操作和使用。

图3|来源:IntSynth






相关反应




六氰合铁(III)酸钾是一个温和的单电子氧化剂,经常在碱溶液中与有机溶剂一起使用。由于它可溶于水,而在大多数有机溶剂中不溶。因此,反应后处理只需要简单地萃取即可。它可以将季铵盐氧化成为吡啶酮,酮醇氧化成为二酮,3,4-二取代-4-卤代-2-吡唑啉-5-酮则会得到二取代的炔。 

K₃Fe(CN)₆ 的重要用途之一就是氧化酚类化合物。三取代苯酚与 K₃Fe(CN)₆ 的强碱溶液反应,可以得到稳定的酚氧自由基。使用有合适取代基的底物,可以很好的产率得到分子间氧化偶联产物。

K₃Fe(CN)₆ 也常常用来合成氨基和取代芳香化合物分子间的偶联二聚产物。

K₃Fe(CN)₆ 也可氧化适当取代的氢醌得到羟基吲哚。在NaOH溶液中,K₃Fe(CN)₆ 可以实现硫酮与苯环的偶联。

K₃Fe(CN)₆ 碱溶液的另一个重要用途是在 OsO₄ 催化的烯烃双羟基化反应中作为共氧化剂。在反应后处理中,通常需要加入亚硫酸钠到反应液中,用于淬灭过量的六氰合铁(III)酸钾。结合 NalO₄ 使用,它还可以使碳-碳双键断开生成醛。







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