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Ullmann反应,又称为Ullmann联芳烃合成,是一种经典的化学反应。它指的是卤代芳香族化合物与铜共热发生偶联反应,得到联芳烃。这个反应以德国化学家Fritz Ullmann的名字命名,应用范围广泛,可用来合成许多对称和不对称的联苯类化合物。当芳环上有吸电子取代基存在时,反应的进行会更加促进,尤其以硝基、烷氧羰基在卤素的邻位时影响最大。邻硝基碘苯是参与Ullmann反应中最活泼的试剂之一。
此外,“Ullmann型”反应还包括铜催化的各种亲核试剂与芳基卤化物之间的亲核芳香族取代反应。其中最常见的是乌尔曼醚合成法,即苯酚、醇类与卤代芳烃之间通过铜催化形成芳基醚的合成手法。
图1|来源:IntSynth
反应机理
Ullmann型反应通过催化循环进行,在一种机理中,铜被假定会氧化成Cu(III),因此芳基铜试剂可以作为Cu(III)的中间体。这种反应机理在有机合成中广泛应用,可以制备各种有机化合物,如药物、天然产物等。
图2|来源:IntSynth
反应示例
图3|来源:IntSynth
图4|来源:IntSynth
图5|来源:IntSynth
图6|来源:IntSynth
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