“旧雨新知”一词，与唐代诗人杜甫有关。

三十多岁的杜甫应试落第，困守长安多年，过着“朝扣富儿门，暮随肥马尘。残杯与冷炙，到处潜悲辛”的生活。科举之路走不通，他便到处拜访达官贵人，受尽人情冷暖，也送出不少钱财去结交朋友，却始终仕途失意，郁郁不得志。

唐朝天宝十年，四十岁的杜甫以《三大礼赋》获得了唐玄宗的赏识。此时一群阿谀奉承之徒纷纷来访，认为杜甫即将要当大官，若是能与他结交必然能获得好处。一时间杜甫家中访客络绎不绝，好不热闹。

然而过了许久，杜甫当官的消息始终没有传来，他又不幸得了疟疾，卧病在床。窗外下起了秋日细雨，家中久久无人拜访都长出了青苔。看着与往日不同的情景，杜甫心里满是悲凉，他有感而发：“旧，雨来；今，雨不来。”

杜甫感慨，自己有当大官的风声时，许多“朋友”就算下雨天，也会登门拜访；可现在就算自己卧病在床，这些“朋友”却再也不来了。当时只有一位魏姓进士冒雨前来，不因杜甫官小钱少而嫌弃，而是真诚地关心他，并告知自己将要参加转调考试的消息。杜甫听后有所感悟，遂写下《秋述》一文送别这位魏进士。

雨本无新旧，却能用来比喻朋友。例如宋代诗人范成大的诗句：“人情旧雨非今雨，老境增年是减年。”现今也有“旧雨今雨”的成语，旧雨比喻故人，今雨比喻新交的朋友，旧雨今雨则指称老友新交或新老朋友。

而旧雨新知中的“新知”出自屈原《楚辞·九歌·少司命》：“悲莫悲兮生别离，乐莫乐兮新相知。”人生中最令人悲伤的莫过于难以再见面的别离；最快乐的事莫过于新结交的朋友。现今将“旧雨”“新知”两词合用，比喻新旧好友或商家用来指称新老顾客。（黄宗慈）