与一般的酰基氨基酸比较，Pht-氨基酸在接肽时不易消旋，但它对碱不稳定，在碱皂化的条件下发生邻苯二甲酰亚胺环的开环生成邻羧基苯甲酰基衍生物。因此，当选用Pht作氨基保护基时，肽链的羧基末端则不能用甲酯（或乙酯）保护，而只能用苄酯或叔丁酯保护，以避免将来用皂化去酯的步骤。Pht对催化氢解、HBr/HOAc处理以及Na/NH3（液）还原（后处理的碱性条件需要避免）等均稳定，但很容易用肼处理脱去。
图1 结构式（图源：IntSynth）
稳定性
图2 稳定性（图源：IntSynth）
基团概况
邻苯二甲酰亚胺最重要的合成是在胺可获得时，邻苯二甲酸酐在高温下与伯胺的脱水缩合。当胺不易获得时，在Mitsunobu条件下邻苯二甲酰亚胺与醇的直接N-烷基化，以及邻苯二甲酰亚胺钾与烷基卤化物的N-烷基化（Gabriel Synthesis）是邻苯二甲酸保护胺的常用替代方法。
在多肽合成中，通过对伯胺的全取代可以同时阻断两个氢，避免底物的消旋化。邻苯二甲酰亚胺是这方面合适的保护基团，但除了最常用的肼解和碱性水解的方法外，只有少数的脱保护方法是温和的和近中性的。
图3 基团概况（图源：IntSynth）
上保护实例
通过在温和的条件下使用廉价且易获得的试剂，研发了一种经济实用的方法用于合成各种酰亚胺衍生物。
图4 上保护实例1（图源：IntSynth）
在微波照射下，使用TaCl5-硅胶作为路易斯酸，以路易斯酸催化并以无溶剂的方式从相应的酸酐中制备亚胺。
图5 上保护实例2（图源：IntSynth）
在5mol%浓度的不同Fe（|||）水合盐条件下，几种伯酰胺、仲酰胺和叔酰胺与脂肪族胺、芳香族胺（伯胺和仲胺）可高效酰胺转化，该方法还应用于尿素和邻苯二甲酰亚胺，以证明其通用性和广泛的底物范围，以具有说服力的机制解释了水的关键作用。
图6 上保护实例3（图源：IntSynth）
脱保护实例
通过使用NaBH4/2-丙醇，再加入乙酸，可在高效的两阶段单烧瓶操作中将邻苯二甲酰亚胺转化为伯胺，α-氨基酸的邻苯二甲酰亚胺被顺利地脱保护，而没有可测的光学活性损失。
图7 脱保护实例1（图源：IntSynth）
通过使用改进的Gabriel合成法以优异的产率合成包括法尼基胺在内的异构纯烯丙胺。
图8 脱保护实例2（图源：IntSynth）
通过使用改进的Gabriel合成法以优异的产率合成包括法尼基胺在内的异构纯烯丙胺。
图9 脱保护实例3（图源：IntSynth）
其他反应
离子液体中，在氢氧化钾作为碱的条件下，可完成N-酸杂环化合物与烷基卤化物的N-烷基化反应，这种方式方便、高效、具有选择性，并以此使邻苯二甲酰亚胺、吲哚、苯并咪唑和琥珀酰亚胺成功进行烷基化。
图源：IntSynth
钌催化剂使多种邻苯二甲酸酯在单步反应中短时间内即可高产率转化为酰胺，这是前所未有的。该机制涉及一个独特、均匀的途径，即以水作为质子来源，促使五元环的打开和二氧化碳的释放。
图源：IntSynth
虽然3,4,5,6-二-O-异亚丙基-N-邻苯二甲酰-D-葡糖胺丙烷-1,3-二硫代乙缩醛经历了快速的β-消除，但相应的N-乙酰基衍生物很容易用丁基锂去质子化，形成二硫代中间物。在与不同的亲电体进行选择性的C-C偶联时，比例和温度是关键因素。
图源：IntSynth
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