1878年，袁世凯的堂叔袁保恒病逝于开封任上，袁世凯只好再次返回了项城老家。所幸的是，四世同堂的袁家正好在这一年分家，袁世凯以袁保庆唯一的嗣子身份分得了一份丰厚的家产。分家后的袁世凯尽管已经自立门户，但家里人仍旧希望他走父辈的科举之路，袁世凯倒还头脑清醒，他知道自己不是科举这块料，于是他在考虑再三后决定放弃功名，另寻出路。

1881年5月，22岁的袁世凯有两个选择，一是去天津投奔李鸿章，当时他拿到一份有分量的荐书，而且堂叔袁保龄当时也在李鸿章的幕下；二是去山东登州投奔嗣父袁保庆的拜把兄弟、庆军统领吴长庆。

在考虑再三后，袁世凯觉得李鸿章的幕下名士如云，去了恐怕也未必会得到重用，而吴长庆的名气和地位虽然与李鸿章比要差得太远，但那里地方小，加上父辈的交情，倒是有可能出人头地。

吴长庆和袁世凯的嗣父袁保庆是生死之交，当年袁保庆突然病逝的时候，便是吴长庆亲自料理的丧事。吴长庆是当时淮系的重要成员，他统率庆军六营驻防登州，督办山东防务，颇得李鸿章的信任和重用。对于袁世凯的到来，吴长庆自然是格外关照，袁世凯去后便在庆军营务处任会办一差。

后来的事实证明，袁世凯的这个选择是正确的，乱世人才多以军功起家，当年的曾国藩、左宗棠、李鸿章等，袁世凯的祖、父辈袁甲三、袁保恒、袁保龄、袁保庆乃至吴长庆等，都是如此。在局势变幻不定的19世纪末20世纪初，袁世凯投笔从戎，倒也不失为一个顺应潮流的明智之举。