一起同过窗
曹操十五岁入太学，在太学结识名士张邈、何颙、许攸等人，与袁绍也有交往。当时，袁绍、曹操都站在士人一方，与宦官作斗争。袁绍私下里与士人接触，密友当中就有曹操。曹操刚入太学就直言上疏，为陈蕃、窦武他们求情，因此得到了士人的称赞。
一起下过乡
当时，朝廷打算征曹操为东郡太守，拜为议郎，曹操不肯迎合权贵，就托病回乡，暂时隐居。在这之前，袁绍也因母亲病故服丧，接着又补服父丧，一共六年，后来恰巧赶上局势不太明朗，干脆继续在洛阳隐居。相比于袁绍，曹操的选择更加果断、主动。
一起抢新娘
《世说新语》记载了曹操和袁绍一起“抢新娘”的事。曹操看到别人家结婚，就潜入主人的院子中，夜里大喊“有贼啊”，等人们都出来后，他乘机进入屋内，将新娘子劫出来，和袁绍一道返回。整个过程袁绍就这样傻傻地看着，而曹操已经学会“声东击西”了，不过从此落下了抢别人老婆的习惯。
一起扛过枪
黄巾起义爆发后，汉灵帝为巩固统治，于中平五年（188年），组建西园新军，置八校尉，任命袁绍为中军校尉，曹操为典军校尉。实际上，大权掌握在上军校尉宦官蹇硕手中，就连大将军何进也要听从他的指挥调度。
中平六年（189年），汉灵帝去世，外戚和宦官矛盾激化，袁绍建议大将军何进召外兵进宫，将宦官一网打尽，结果何进反被宦官诱入后宫杀害，袁绍领兵进宫把宦官屠戮殆尽。
在这件事上，曹操有不同的看法：“宦者之官，古今宜有，但世主不当假之权宠，使至于此。既治其罪，当诛元恶，一狱吏足矣，何至纷纷召外兵乎！欲尽诛之，事必宣露，吾见其败也。”
可以看出，虽然曹操也反对宦官，但是并不认同袁绍“欲尽诛之”的做法。在当时共同与宦官斗争的环境下，这种观念上的分歧不易察觉。
据有兖州
袁绍诛杀了宦官，胜利的果实却被凉州军阀董卓所窃取，于是各路诸侯纷纷起兵讨董，袁绍在河北，曹操在陈留，也拉起了自己的队伍。
这个时候，袁绍是反董卓联盟的盟主，曹操是重要成员。曹操先是在陈留依靠张邈，后被袁绍表为东郡太守，刘岱死后又被任命为兖州刺史。袁绍在曹操起家，以及据有兖州的过程中，是给与了很大支持的。而且在袁绍看来，曹操据有兖州，也就是他袁绍据有兖州。
保卫兖州
开始的时候，袁术、公孙瓒试图争夺兖州，被袁绍、曹操联合击退，后来为解除兖州东部的威胁，曹操东征陶谦，袁绍派出自己的人马助战，再后来曹操被吕布打得很狼狈，又是袁绍伸出援手，亲征吕布，替曹操收复了兖州。
除了来自外部的威胁，势力内部也有矛盾。张邈原本是袁绍、曹操的好友，因为与袁绍有分歧，袁绍想让曹操杀了张邈，当然袁绍此举也是为了防止曹操与张邈走得太近，以致形成曹张联盟，而瓦解袁曹同盟。
曹操虽然没有这么做，但是与张邈之间逐渐也产生了矛盾。张邈担心袁曹同盟早晚会吞并他的陈留，于是在兖州发动了变乱，但是很快平息了，袁曹关系反而因此得以巩固。
韩、彭之事？
随着势力的不断增强，摆在袁绍和曹操面前的一个现实问题就是，如何定位双方的关系。袁绍希望曹操成为自己类似韩信、彭越之类的下属，而曹操开始还没考虑好。
在曹操被吕布打得狼狈的时候，袁绍派人找曹操谈话，打算把他的家眷迁到袁绍的根据地邺，实际上是要控制曹操。曹操本来打算答应，这个时候程昱说话了：
“夫袁绍据燕、赵之地，有并天下之心，而智不能济也。将军自度能为之下乎？将军以龙虎之威，可为韩、彭之事邪? 今兖州虽残，尚有三城。能战之士，不下万人。以将军之神武，与文若、昱等，收而用之，霸王之业可成也。愿将军更虑之!”
曹操这才改变了态度，也真正开始思考袁曹关系定位问题。他把袁绍当大哥，没想到袁绍真拿他当小弟，试图控制曹操，而并非单纯的联合。这一阶段的袁曹双方进行的是控制与反控制的相互试探。
袁绍“议立”刘虞未果
当时董卓控制东汉朝廷，为了在皇权问题上与董卓站上同一起跑线，时任渤海太守的袁绍与冀州牧韩馥谋划拥立幽州牧刘虞为帝。
袁绍先征求刘虞的意见，被刘虞以“国有正统”为名拒绝，甚至欲“奔匈奴以自绝”。后来正式“议立”的时候，被刘虞再次用“反造逆谋”、“主上蒙尘”的话严词拒绝。“议立”一事也就不了了之。
这期间，袁绍曾邀请曹操共同谋划此事，曹操持坚决反对的态度，甚至不惜以“诸君北面，我自西向”的话来表明自己的立场。
曹操迎献帝于许都
当时，曹操采纳毛阶的建议“夫兵义者胜，守位以财，宜奉天子以令不臣”，把汉献帝从洛阳接到了自己的根据地许昌。
其实，在袁绍阵营，沮授也曾提出类似的建议“宜迎大驾，安宫邺都，挟天子以令诸侯，蓄士马以讨不庭”。可惜的是，“挟天子以令诸侯”说得如此直白露骨，最终也没有付诸实践。《三国志·袁绍传》记载：
“会太祖迎天子都许，收河南地，关中皆附。绍悔，欲令太祖徙天子都鄄城以自密近，太祖拒之。”
袁绍虽然没有吃到葡萄，但是他酸了。既然曹操抢走了天子，那么把都城定的离自己近点总可以吧。不好意思，不可以。其实从当年“一起抢新娘”的事情就可以看出，袁绍只有傻傻看着的份，这次抢天子也是一样一样的。
汝颍名士的归附
荀彧本为袁绍宾客，后来离开袁绍而转投曹操，并为曹操举荐了钟繇、荀攸、陈群、杜袭、戏志才、郭嘉等大量颍川系人才。汝颖名士集团的离开，是对不足以成大事的袁绍的摒弃，也是对维护王朝秩序的曹操的认同，不得不说曹操“奉天子”的确是一招改变力量对比的妙棋。
地方势力的投靠
建安四年（199年），袁绍遣人招降张绣，贾诩劝张绣投靠曹操。他说了三点理由：
“夫曹公奉天子以令天下，其宜从一也。绍强盛，我以少众从之，必不以我为重。曹公众弱，其得我必喜，其宜从二也。夫有霸王之志者，固将释私怨，以明德于四海，其宜从三也。”
袁绍的战前动员
陈琳的《讨贼檄文》中这样骂道：
“司空曹操：祖父中常侍腾，与左悺、徐璜并作妖孽，饕餮放横，伤化虐民；父嵩，乞匄携养，因赃假位，舆金辇璧，输货权门，窃盗鼎司，倾覆重器。操赘阉遗丑，本无懿德，犭票狡锋协，好乱乐祸。”
虽然陈琳骂了曹操的祖孙三辈，但是曹操自从看了陈琳的文章，腰不酸了，头不疼了，打仗也有劲了。曹操后来一直没有杀陈琳，是不是琢磨着哪天头风犯了，再服用一个疗程，其实是陈琳的一句“矢在弦上，不可不发”的妙答救了自己。曹操心里想：领导让他这么写的，都不容易。
曹操的战前推演
荀彧的《四胜论》这样分析：
“绍貌外宽而内忌，任人而疑其心，公明达不拘，唯才所宜，此度胜也。绍迟重少决，失在后机，公能断大事，应变无方，此谋胜也。绍御军宽缓，法令不立，土卒虽众，其实难用，公法令既明，赏罚必行，士卒虽寡，皆争致死，此武胜也。绍凭世资，从容饰智，以收名誉，故士之寡能好问者多归之，公以至仁待人，推诚心不为虚美，行己谨俭，而与有功者无所吝惜，故天下忠正效实之士咸愿为用，此德胜也。夫以四胜辅天子，扶义征伐，谁敢不从？绍之强其何能为！”
荀彧不愧是在袁绍那里待过，太了解袁绍了，准确的抓住了袁绍“外宽内忌、迟重少决、御军宽缓、从容饰智”的特点，与曹操打小对袁绍的了解一样一样的，给曹操吃了一颗定心丸。一颗够不够用，不好说，因为曹操纵有四胜、十胜，袁绍就一点——我兵多啊。
但是荀彧却为曹操提供了一种获胜的可能性解释，而这种可能性经过后来荀攸献策、许攸来降等一系列偶然性事件的催化，演变成了事实。
当袁绍与曹操为兖州的地盘，与公孙瓒、陶谦、吕布等纠缠的时候，有一个身影每每穿梭其中，他就是刘备。正如曹操之于袁绍，刘备也“青出于蓝”的英雄。相比袁绍对于曹操的误判，曹操准确地看出了：刘备是英雄，而袁绍不是。《三国志·先主传》这样记载：
是时曹公从容谓先主曰：“今天下英雄，唯使君与操耳。本初之徒，不足数也。”
相对于四世三公的袁绍，曹操只是“赘阉遗丑”，而相对于出身豪门的曹操，刘备只是寒门士族。为什么袁绍败于官渡、曹操折戟赤壁呢？所以说，英雄从来不是看门第高低、力量强弱。英雄也不是简单以胜败而论，英雄一定要从历史大势中去寻找。
明代杨慎感叹到“滚滚长江东逝水，浪花淘尽英雄”。是的，在历史的大浪中，英雄接续涌现，而又转瞬即逝，但是青山依旧在那儿。
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