上个世纪的老香港，正处于英国的殖民统治之下，社会治安十分的混乱，一众黑社会势力在这块狭小的土地上野蛮生长，搅得香港天翻地覆。然而，引领这群黑帮的大佬们几乎都是颇具传奇经历的人物。

吴志雄，上个世纪50年代初出生在香港一个贫民之家，自幼父母忙于在外奔波挣钱养家，吴志雄于是便早早的学坏了。小学刚念完，13岁的吴志雄就在一群狐朋狗友的影响下，加入了一个叫合图的黑帮。

由于自己长着一张看似极为凶狠的脸庞，再加上自己的一股能打善斗的狠劲，没多久吴志雄便混到了堂主的地位。小小年纪的吴志雄，野心和胃口都很大，拉了一帮弟兄出来自己立了门户单干，自己当老大。

步入七十年代后，香港的黑帮势力十分的猖獗，大家都在用拳头争夺香港各个区域极为肥沃的地盘。吴志雄此时迅速的招兵买马，手底下指挥的人数达到了2000多人，开始进军香港最肥厚的铜锣湾。

吴志雄带着上千人马成天在铜锣湾游荡，这么多人清一色的纹身，让其他黑帮畏惧不已。最终，年仅20岁的吴志雄在跟其他黑帮的几轮火拼下，拿下了铜锣湾，成为了该区域的霸王。此后，凡是在铜锣湾开场子的人必须向吴志雄交巨额的保护费。

在铜锣湾当了十多年扛把子的吴志雄，1990年在一次跟黑帮和胜和火拼时，不慎将对方的一名堂口砍成重伤，自己因此被捕入狱。在狱中的吴志雄反思了许多，出来后性情大变，开始悄然从江湖中隐退！

吴志雄随后鲜少过问江湖之事，但偶尔还是会帮助一些道上的朋友。一次，一个开赌场档口的朋友请求吴志雄帮忙，最终，热心帮了朋友忙的吴志雄反被对方骗取了不少钱。自此，吴志雄开始痛恨起黑社会来，声称，“黑帮的真面貌就是有钱就有朋友，没钱就没朋友！”