在三国历史上，曹操征战一生，能让他佩服的人不能说没有，但毕竟还是少数，曹操曾经很佩服自己的挚友袁绍手下的谋士沮授。作为谋士，沮授没有忘本，即便袁绍兵败，沮授被抓，他也没有对曹操投降，而是从一而终，宁死不屈。当然，先主刘备也让曹操非常佩服。这不仅仅只是曹操在青梅煮酒论英雄时，发自肺腑的提及那句天下英雄只有刘备与他，更是因为刘备屡败屡战，心中的远大志向却始终不变，最终抓住机会，成为曹操在世时无法除去的敌人。当然，除了刘备之外，东吴的孙权也让曹操佩服不已。

有人说曹操说过“生子当如孙仲谋”这一句话，是对孙权的侮辱，毕竟两人当时同是各政权的首领，地位差不多是对等的，而曹操这样说，明显是将孙权的辈分往下降了一辈，说明曹操想占孙权的便宜，但实际上，曹操比孙权大了足足28岁，而且曹操有此感慨，并不是随口一说。曹操与孙权交往不多，但曹操和孙权的父亲孙坚还是有一定交集的。当年十八路诸侯聚集起来，一同讨伐董卓时，曹操与孙坚都在军中，两人还先后追赶过董卓，而且曹操和孙坚都曾败在关中将领徐荣手中。若论辈分，曹操算得上是孙权的父辈，因此曹操说这句话，实际上，是为了表明他非常欣赏孙权。

既然曹操说过“生子当如孙仲谋”那他们两人到底见过面么？事实上，曹操和孙权这辈子都没有见过面。而曹操在没有见到孙权的情况下还提及这句话，主要是因为他与孙权交过手。在建安十八年，曹操率领大军进攻濡须口，与孙权相持一月有余。当时孙权用水军包围曹军，一战生擒曹军三千余人，淹死的曹军也有几千人。

后来孙权几度挑战，曹操坚守不出。于是孙权亲自驾船从濡须口进入曹营。诸将都以为是挑战者来了，准备攻击，曹操说：“这一定是孙权想要亲自见识我的军队。”命令严整军队，弓弩不得妄发。孙权走了五六里，回去的路上演奏欢快的乐曲。曹操远远地看见舟船军队仍然严明整肃，不禁脱口叹道：“生子当如孙仲谋，刘景升儿子若豚犬耳！”。

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笔者认为，曹操虽然没有和孙权照过面，但孙权在与曹军对峙时，展现出了东吴水军应有的实力，这让曹操感到孙权的不凡，正因如此，曹操才对这位素未谋面的对手有如此高的评价。