刘备的创业道路非常不顺利，早年他东奔西走，寄人篱下，除了关羽、张飞两个死党，看好他的人并不多。刘备在徐州时，碰到了一个影响他一生的贵人，如果没有他，也许刘备的创业之路可能就到此为止了，他就是徐州富豪糜竺和他的弟弟糜芳。

糜竺、糜芳富到什么程度？据说，当时他们家里养得仆人、食客多达上万人，家中资产上亿，属于三国时代的顶级富豪。他们不但没有看不起刘备，反而在他最危难的时候鼎力相助。当时吕布趁刘备外出作战的时候，抄了刘备的老巢，刘备只能逃亡。糜家兄弟找到刘备，送他2000人马和金银物质，还把亲妹妹嫁给了刘备，这就是糜夫人。在《三国演义》长坂坡之战中，她拼死保住了阿斗的性命，因为赵云仅有一匹马，她为了不连累他，选择了跳井自杀。

糜竺兄弟和他们的妹妹对刘备恩重如山。不仅在刘备最危难的时候雪中送炭，后来还拒绝了曹操授予的官爵，一心一意跟随刘备流浪。刘备也投桃报李，占领益州后，封糜竺为安汉将军，地位待遇都在诸葛亮之上。封糜芳为南郡太守，辅助关羽镇守荆州。

众所周知，关羽有一个性格缺点，亲爱士卒，但鄙视文人士大夫，对于糜芳这等土豪，更是一万个瞧不起。而关羽又是一个好恶都写在脸上、体现在语言和行动上的人。关羽攻打襄樊，命令糜芳和傅士仁供给军资、粮草，但二人没有能够按时完成任务。关羽本来就对二人不爽，于是放出话来：“等我回来，再收拾你们！”糜芳、傅士仁知道关羽为人，说到做到，绝不手软，于是整日担惊受怕，惶恐不安。后来吕蒙偷袭荆州，傅士仁把守公安郡，他首先开城投降。糜芳本来打算坚守，看到傅士仁已经降了，索性也跟着开城投降。

糜芳和傅士仁的投降，很快引起了一连串连锁反应，前线关羽攻城受阻，后方大本营又丢失，很快兵败被杀。消息传到了成都，糜芳的哥哥糜竺亲自向刘备负荆请罪，刘备反而安慰他，认为此事与他无关，而糜竺却在一年多后羞愧而死。

糜芳投降吴国，也没有受到吴国待见，经常被人嘲笑讥讽，余生也很凄凉。在三国时代，如果几十年忠于旧主，后来又背叛，肯定会被人看不起的，如于禁也是一样。糜芳是个叛徒，肯定无人可以翻案，但追究起来，他也是情有可原。糜芳在刘备最危难的时候，都肯舍弃家财，冒死跟随，在刘备几乎成就帝业之时，为何又能抛弃名誉，贪生怕死呢？这跟关羽平时一贯看不起糜芳，有非常大的关系。可以断定，他们的私人关系已经差到了不可修补的地步，以至于糜芳甘愿牺牲集团利益，背一身骂名，也要置他于死地。