六十年代初期，香港经济低迷，大多数百姓生活依然困苦。17岁的陈惠敏读过高中，学历在当时而言是比较高，找份工作并不难，思前想后，陈惠敏觉得只有铁饭碗最靠谱。那时香港年轻人大多想当警察，因为当警察不但威风，而且收入也高，然而由于未满18岁，警察部门拒绝了他的求职申请。

“既然做不了警察，就去做狱警吧！”陈惠敏最终成为一名监狱警察。在监狱里，陈惠敏每天开很多次牢房门，由于开锁需要很大力气，时间一长，陈惠敏练就了强劲的手力。当时，狱警在社会上还算有些地位，更被黑道中人所敬重，那些江湖中人进班房是家常便饭，无论你在外边多么威风，到了监狱里，是龙也得盘着，是虎也得卧着。

陈惠敏月薪280元，收入算不错的，但最让他难忘的，就是在监狱中学到了许多东西，让他一辈子受用。因此，古惑仔们把入狱称为“上大学”，这是有一定道理的。做狱警，就是陪着犯人一起坐牢，朝夕相处，久而久之，陈惠敏跟一些犯人的交情也不错，犯人们讲的江湖见闻，陈惠敏也听得津津有味。然而陈惠敏听得最多的一句话就是“千万不要吸毒”，一沾上，就毁了一辈子。

陈惠敏自幼习武，当时惩教处俱乐部有人教授拳击，陈惠敏下班后经常去健身练拳，由于有武术底子，陈惠敏很快掌握西洋拳，就连那些鬼佬上司对他也是相当佩服，说他出拳很重，在监狱里一定能震慑犯人，因此上司对陈惠敏很是关照。

那个年代，香港监狱里每个仓都有所谓的“老大”，如果发生打架、争吵之事，都由各位“老大”自行处理，一般是不会惊动阿Sir的。做狱警久了，监狱中许多小事情，陈惠敏都让“老大”去负责，自己有时间与新犯人聊上几句，打听一下外边的江湖之事。

有一天，监狱里来了一个年龄较大的犯人，此人看上去面慈心宽，一脸福相，根本不像黑道中人，反而更像一位生活优越的商人。陈惠敏见他为人随和，便对他有所关照，对于他的背景，陈惠敏毫无兴趣，只知道其他犯人尊称他“坤哥”，也就是陈惠敏后来混迹江湖的幕后老板“肥仔坤”。

几年后，陈惠敏开始厌倦狱警的生活，每天对着犯人和高墙，日子枯燥无味。经常听犯人们讲述着江湖之事，陈惠敏心中有了想法：“如果我要是当了警察，以我所掌握的江湖内幕，想必工作起来一定得心应手，一定有所作为。”于是，20岁那年，陈惠敏递交了辞职信，去投考警察。