引起蒋介石从关注、暗念、到追求。而精明干练的宋家大小姐宋霭龄，知道蒋有多少斤两，也预知蒋的前景。在宋家一片反对声中，为促使蒋宋结合，霭龄使尽全力撮合蒋宋婚事，蒋介石最终弃20岁陈洁如，娶30岁美龄......蒋宋的结合，是20世纪中外史上最为突出的一场政治婚姻，权力与财力的结盟，是西方人眼中“风云伉俪”。蒋宋携手走过了48年的婚姻之路，如果说蒋宋联姻始于政治因素，但之后爱情萌发是得力于两人共同努力的结果，他们共同应对风云变幻的世界局势，一起承担政治命运的起伏转换，并在跌宕中是彼此更为亲密，尤其是晚年，更加相濡与沐，彼此相惜。在士林宫邸宽敞的花园里，在花木掩映的山间小道上，常会看到蒋介石和宋美龄手挽手并肩漫步，低声絮语......

与侄子孔令伟（即有名的孔二小姐（孩童时代）：

在时代的风云际会中美龄是令人瞩目的，非仅凭恃其出众才华和超卓的智能，更重要的是“妻为夫贵”的幸运。她是一个“不世出”的政治人物，具有多重性格和不同行事标准，她知道国家和民族的安危为重，却忘不袒护孔宋家族营私误国与外戚干政；她以爱心光照战争军人遗族与婴儿，自己也乐享锦衣玉食和荣华富贵。

在争取外国道义支持与物质援助上她歇尽全力，十足发挥了第一流外交家的赋。机智灵活、雍容华贵的宋美龄女士在美国国会如此隆重、庄严的顶级欢迎仪式上，在正式作为两大国的国家一级外交活动中，她没有预先准备任何讲稿、就随口做出如此得体、如此倍受欢迎、极具感染力、而产生巨大实际效果的即席演说，非常难能可贵。这个明快简洁、激情洋溢、感人至深的即席演说，完全没有“假大空”的俗套，甚至没有外交辞令，而是以诚感人，以高雅平和的风度、以幽默轻松的语调、以含义深刻的例证打动了美国国会议员们的心扉。是精英政治和豪门政治结合丛体。宋美龄的东方气质和西方谈吐，为男性政治带来了引人入胜的遐想。

宋美龄多才多艺，兴趣广泛，涉足音乐、外语、宗教、体育、美术等多个领域，而绘画是她的终身爱好，颇具天赋。到台湾后，曾对从前一度兴趣的中国画产生近于痴迷的感情，1951年春，宋美龄跟着当时的潮流开始学画。她师从两位绘画名师，一位是擅画花卉的郑曼青，一位是以山水画知名的黄君璧。而多年后张大千（美龄的第一位老师，张大千由同乡张群的介绍，在重庆当了一段时间宋美龄的国画导师，使其受益匪浅。）见到蒋夫人的多幅画作时，大为惊奇，赞叹之余，认为蒋夫人已有大爱之气，再也不是抗战时期初入此道时的稚嫩笔法了.....她在给友人的信中自夸，“我的画作似乎很出色”，“对布局的和谐、比例、透视感，天生善于掌握”。国画大师黄君璧便曾这样赞誉宋美龄的画作豪迈而具个性，不似一般闺秀柔腻。她的作品山水画构图妥贴，用笔精到，清逸处有灵气，沉厚处韵苍润，古趣昂然。笔下的兰、竹、花卉，笔墨重而不浊。苍老而润，清超脱俗，充满诗意。显示了其超脱世俗的个性。同时既反映出女性柔美的一面，也反映出岭南画风清雅细腻的特征。美国《生活》于1952年10月13日刊出了宋美龄的数幅画作，她展露了个人画风，已是一名“极出色的业余画家”。（详见下图最后）

自蒋过世后，宋美龄以百余岁的高龄（享年106岁），看着一个个手足、故旧、孙辈先她而去，承受着晚年的凄凉与寂寞，移居美国纽约。2003年10月23日她在岁梦中平静地辞世，作为蒋家最后的精神象征，她走入了历史，也标志着一种风华的消逝。宋美龄是个光彩夺目的第一夫人，她有耀眼的特质，也有令人非议的作风。惟一秉诸“笔则笔、削则削”之史识和“不隐恶、不虚美”的史德，方能在历史天平上界定其地位。

中年时期的宋美龄极具西化，在美国“时代周刊”摄影师镜头前直觉相当好：

抗战时期，美龄在美国国会用流利英文做了即席演说，征服了美朝野 ：

身着民族服装的美龄：

宋美龄与陈香梅女士：

与孙蒋孝勇：

与梅兰芳

英姿飒爽的美龄：

与孙蒋孝勇：

蒋介石和宋美龄在台湾的生活，美龄作画、蒋介石题字：

其乐融融的第一家庭

少女时期的宋庆龄和宋美龄：

中年时期的宋庆龄和宋美龄：

老年时期的宋庆龄和宋美龄：

很多人认为美龄的画作是请人代笔的，这是美龄现场作画情景：

蒋介石去世后宋美龄离开台湾，蒋经国护送 ：

1988年宋美龄回台，在国民党十三全会上发表了著名的“老干新枝”......

1997年宋美龄在纽约曼哈顿寓所欢度百岁大寿，仍风姿柔韵，历百年仍存：

宋美龄在纽约曼哈顿寓所欢度百岁大寿

1998年宋美龄在纽约参观画展

2002年美龄在美国欢度105岁生日：

老年的宋美龄移居美国后，平时以作画、写字、弹钢琴、聊天来消磨时光，即便经常在美停留，宋美龄在台湾的影响力仍很大，蒋介石的故臣更有许多与宋美龄关系密切。画作“湖山胜境”估价40万：

在上世纪70年代，宋美龄的12幅山水画作品曾先后被搬上了台湾的三套邮票中，每套4枚一组。