据《唐才子传》记载，李季兰幼时“美姿容，神情萧散，专心翰墨，善弹琴，尤工格律”六岁时作《蔷薇》诗曰:“经时未架却，心绪乱纵横。”“架却”谐音“嫁却”，她父亲认为此诗不祥——小小年纪就知道待嫁女子心绪乱，长大后恐为失行妇人。于是将她送入剡中玉真观出家，改名李季兰。李季兰每日做诗、弹琴倒也清净自在。转眼间她已经十六岁了，对观中生活渐渐觉得寡淡无味，向往外面的世界。当时有许多文人雅士来观中游览，见有一个清秀的小道姑，就常与她逗笑，李季兰每每以秋波暗送，故人称“风情女子”。

大凡佛道同占的宗教名山，一般是佛教庙宇居山腰、山底，道教宫观在山顶。道观之所以能够雄踞名山之巅，乃是因为道教是土生土长于中国的一派宗教。春秋时代老子撰《道德经》，原本为哲学著作；但到汉代张道陵、于吉等人，篡用老子之名，创立了“五斗米教”、“太平教”等宗教组织，从而兴起了以符籙禁咒之法行世的道教。道教因宣扬长生不老之术和驱灾免祸之法，因而广为贵族阶层和贫民百姓所信奉；男女道士都宽袍黄冠，出入豪富人家或浪迹江河湖海，为人谈玄说道、驱鬼镇邪，成了一种神秘而无拘的特殊人物。到唐代道教更是盛极一时，因为唐皇室姓李，与《道德经》的作者老子李耳同姓，为了说明自家皇朝是顺应天时、替天行道的，唐皇朝尊奉老子为太上玄元皇帝，自己则是他的后人。既然道教成了国教，那么势必使全国上下的人们趋之若鹜 ，后妃公主进入道观修行者比比皆是，名门闺媛也多争相出家作女道士，因女道士都头戴黄缎道冠，故又称为“女冠”。

受唐代思想开放之风的影响，道观中也并非清静之地，许多才貌出众的女冠，虽以修行为名，但在道观中自由交际，成为一种“交际花”似的人物，李季兰就属于这一类的女冠。 虽然当时许多地处繁华地区的道宫中常有绯色新闻发生，但李季兰所处的玉真观因地处偏僻，还算是较为清静的地方。在这里，李季兰不知不觉长到了十六岁，这个豆蔻年华的少女出落得婷婷玉立，雪肌脂肤，好似一朵盛开的白莲。她在道观中读经之外，就是作诗、习字、弹琴。观主见她悟性甚高，对她悉心栽培，使她在翰墨及音律上造诣极深；但是道经的熏陶并没能制约住她浪漫多情的心性，身在清静道观的她，却一心向往着外面繁花似锦的世界。剡中就是今日的浙江嵊县一带，水木清华，物产丰饶，气候宜人。自东晋以来，这里就文风鼎盛，骚人名士辈出。玉真观虽地处偏远，但因景色幽谧，因而也不时地有一些文人雅士来观游览。文人中不免有风流多情之辈，见到观中风姿绰约又眉目含情的小女冠李季兰，总偶尔有大胆之士暗中挑逗。李季兰并不嗔怒，反而流露出“回眸虽欲语，阿母在旁边”的神情，令挑逗者更加心荡神怡。暗怀春情的李季兰，在观主和观规的约束下，虽不敢有什么过份的行径，但她的一颗心，早已浸润在爱情的渴慕中。

李季兰与当时的名士朱放、皎然、崔焕、肖叔子、陆羽、阎士和等人也交往甚好，经常谈诗论词，互相视为知己。李季兰的诗名越传越广，有她引发的诗友会集活动也是越来越大，越来越多，直至广陵(今江苏扬州)。广陵是文人荟萃的地方，李季兰的名气可谓无人不知、无人不晓。诗人刘长卿赞誉她是“女中诗豪”，高仲武夸她“形气既雄，诗意亦荡，自鲍昭已下，罕有其伦”。天宝年间，唐玄宗闻知她的诗才，特地召见她赴京入宫。此时的李季兰已经四十多岁，这可是极大地殊荣，但她的容颜已随着岁月衰退，她不免喜中有伤，作诗道：“无才多病分龙钟，不料虚名达九重;仰愧弹冠上华发，多惭拂镜理衰容。驰心北阙随芳草，极目南山望归峰;桂树不能留野客，沙鸥出浦漫相峰。”从此定居长安，晚年还被唐德宗称为“俊妪”。然而建中四年(783年)发生泾原兵变，大将朱泚自立为帝，占据长安。李季兰与朱泚交往甚密，书信频繁，所以朱泚终于被平定后，李季兰被捕，遭到唐德宗责怪说她何不学严巨川作诗“手持礼器空垂泪，心忆明君不敢言”，然后将她扑杀处决。

在时代的剧变前，任何个人都很渺小，每一个微小的个人，都无法如事变平定后的结论般选择自己的人生，由此或被认定叛逆，就要以你的生命来偿还本该由时代承担的罪责。很不幸，李季兰就此走完了一生，大唐王朝继续展示它的辉煌与伟大。