褚遂良擅长书法，尤其擅长隶书、楷书。褚遂良因为父亲褚亮的关系，能够向当时名满天下的两位书法巨头――欧阳询和虞世南学习书法，欧阳询跟褚亮是至交好友，而虞世南与褚亮都是秦王李世民的十八学士之一。

唐 褚遂良《临兰亭序》（局部）

虞世南一听，还真是初生牛犊不怕虎啊。智永和尚算是褚遂良的爷爷辈的老前辈了，虞世南当年就跟智永和尚学习书法来着。智永和尚是“书圣”王羲之的七世孙，在书法方面可谓家学渊源颇深，而他本人更是苦练书法30年，想求智永墨宝的人何其多，甚至曾把智永的门槛踏破。

虞世南说：“智永的一个字就值五万钱，您的字哪能值这么多钱？”

唐 褚遂良《雁塔圣教序》（局部）

唐 褚遂良《雁塔圣教序》（局部）

褚遂良不死心，又问：“那我跟欧阳询比，谁的字强？”前面说了，欧阳询是跟褚遂良父亲的好友，没少指导褚遂良这位世侄的书法。更重要的是，当时欧阳询的书法不仅风靡大唐，还驰名境外，高句丽人不远万里，特来求取欧阳询的墨宝，就连唐高祖李渊都曾感叹：“不意询之书名，远播夷狄。”（想不到欧阳询的书法名气，已经远播夷狄。）

虞世南一听褚遂良又要跟欧阳询比，心里估计也在吐槽，小子，你勇气可嘉啊！作为长者，虞世南有必要再给这不知天高地厚的年轻人泼点冷水，说：“欧阳询不论用什么纸笔，都能写得行云流水，挥洒自如，你怕做不到吧？”

唐 褚遂良《伊阙佛龛之碑》（局部）

啪啪两下，这脸打的生疼。褚遂良瞬间明白了人外有人，天外有天，便请虞世南指点迷津：“那我该如何改进呢？”虞世南说：“勤加练习，你若也能做到手笔协调，到时候你的字自然倍受尊崇。”

褚遂良被虞世南点化后，茅塞顿开，不再沾沾自满，重新向前辈学习，终于青出于蓝而胜于蓝。在虞世南去世后，酷爱书法的唐太宗李世民感叹：“虞世南死后，无人可以论书。”魏征便把褚遂良推荐给了唐太宗，说：“褚遂良下笔遒劲，甚得王逸少（王羲之）体。”从此，唐太宗李世民到处搜罗来的王羲之墨宝，全靠褚遂良鉴别真伪，无一出错。

唐 褚遂良《临飞鸟帖》（局部）