杜月笙死后，作为五夫人，孟小冬分到了杜月笙的两万三千美金的遗产。有资料说，当孟小冬听到只能分到两万美金的时候，她说：“这怎么够……”杜家人发牢骚了，说：“美不死你！要不是老头子帮忙，举行过什么结婚仪式！丫头或女朋友，两千也甭想！”
这是实在话，没有这个仪式，孟小冬就与杜家没什么关联，也就分不到那两万三千美金了。可是，如果拿这个说事，讲孟小冬搞这个结婚仪式就是为了分杜月笙的遗产，未免太幼稚了。 盖棺论定，不从政治上去谈杜月笙，不从品质好坏上去谈杜月笙，只从对待孟小冬这事上去谈杜月笙，我们不得不竖起大拇指，为他点赞！
喜欢一个女人，总得动动心思，让她高兴，让她快乐，让她幸福。 从认识孟小冬开始，杜月笙就以他的方式去让她高兴，让她快乐，让她幸福。曾经，病重的他和法学家吕光谈人生感悟，突然说道：“我活了六十多年，对于男女之间的事体，向来只知道一个欢喜，根本不懂什么叫爱。现在我说出来你不要笑话我，直到抗战胜利的这几年，我才懂得爱和欢喜之间，距离大着哩。”
对他的这种体悟，吕光很是惊讶，于是追问他为什么这样想。 杜月笙解释说：“我前后讨了五个老婆，我讨进来的当然都是我欢喜的人。我待她们，一律平等，个个我都和她们结了婚，所以我绝对不允许有什么大老婆小老婆之分，五个老婆大家统统一样。”
就男女关系而言，喜欢应该是感性而浅层次的，而爱应该是理性的深层次的。喜欢一个人容易，但要相爱却不容易。
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