公元前247年，嬴政即位，刘邦10岁。到公元前240年，刘邦17岁，嬴政20岁，王政七年，逐渐掌握了国家大权，也加快了兼并六国的步伐。公元前230年，秦军大举进攻韩国；公元前228年，秦军又攻破赵国；公元前226年又灭掉了燕国；公元前225年，秦军水淹大梁，魏王投降，到公元前223年，赢政派大将王翦，蒙武率领60万大军击破楚国，国王被杀，大将项燕自刎，后一年又打败齐国，统一了六国。那时的刘邦第35岁了，步入了中年，刘邦体会到了失国的切肤之痛，看到流离失所的百姓而有心无力，只能借酒消愁。不过这一年也是刘邦人生中的一次重大转折。

秦始皇为了更好地管理国家，实行了一系列的制度改革，特别是户籍的什伍制度，每家每户如实登记人口财产，并征收赋税和纳兵役劳役，制度还限制了人的活动范围，无疑是对像刘邦这样的无业游民给予痛击，无奈的刘邦最后只能通过考试晋级当上了泗水亭长。亭是秦汉时期官阶最末端，有点像清朝的九品芝麻官，是当时最小的官。不过还配有两名下属，一人是求盗，专门管理当地治安，另一人是亭父，管理亭部的杂事。刘邦能在那时成功逆袭，着实让人钦佩。

虽然刘邦做了泗水亭长，但是江湖习气一点没改，还是喜欢饮酒好色，结交朋友，像萧何（领导），夏侯婴（下属），任敖等人都是他在亭长任上时结交的，此等人在秦末死心塌地跟随刘邦起兵抗秦，讨伐项羽，最终成为汉帝国的开国功臣，也得到了应有的回报。由此也可看出刘邦已经练就了一项本领——懂人性，他已成为处理人际交往关系的一流高手，令人难以望其项背。

刘邦好饮酒，经常到亭部旁边的酒馆小酌几杯，或独饮，或众饮，后来还因喝酒讨了个老婆。公元前220年，刘邦37岁，他以官家身份去参加吕公（吕雉的父亲）举行的迁居宴。沛县有头有脸的人物，官吏豪杰都备礼前去祝贺，只有刘邦两手空空，实在有些尴尬。人都来了，不能酒还没喝就回家吧？于是他灵机一动，走到唱说礼钱的人旁边，自己就大声唱说：“泗水亭长刘季贺钱一万。”话音未落，径直走向大堂的上席，吕公还亲自起身迎到门前，也让在场的人大吃一惊。吕公会看面相，打量过刘邦的五官后觉得他非等闲之辈。在酒席将散时示意刘邦留下深谈，经过相互了解后，吕公决定把长女吕雉下嫁刘邦，一个三十多岁的人还没老婆，刘邦立刻就答应了。不久便在吕公的一手操持下迎娶吕雉为妻，告别了单身狗的生活。所以直到如今，刘邦“贺万钱，结姻缘”的故事也在广为流传。