1953年10月中旬起，国民党各机关、团体、学校、军队就接到“总统府”的通知，说10月31日是蒋介石的生日，要举行盛大的祝寿活动。“总统府”还要求所有的机关、团体把庆寿的标语、壁报贴到大街上及一些重要的公共扬所。

10月29日夜，“总统府”突然接到一个电话，说国民党元老吴稚晖身染沉疴，很可能捱不过10月31日。

“总统府”秘书长王世杰得知这一消息，深感此事非常难办。因为他深知，蒋大总统非常迷信，如果在他生日那天发生了什么不愉快的事，他必定会很恼火。但如果不把这件事及时告知蒋介石，后面也很麻烦。要知道，吴稚晖不仅是革命元老，也是一位著名的教育家、翻译家、书法家和思想家，在国民党政界、文化界、教育界均有着很大的影响力。而且吴稚晖一直非常坚定地支持蒋介石。万一吴稚晖果真死于31日，而身为“寿星”的蒋介石不想去看，势必会遭到“党国”要人及吴家亲友的非议。

无奈之下，王世杰带着副秘书长黄伯度，去找蒋介石的心腹陶希圣问计。陶希圣给出两点意见：一是派人去医院，让院方医院想办法将吴稚晖拖到11月1日；二是将吴的病情如实告诉蒋介石。

黄伯度说：“此计大妙。我先带人去医院看看，让院方尽可能拖延时间。若行不通，再另觅良策。总之，无论如何不能让他死在总统生日那一天。” 王世杰等人均表示认可这一方案。

当天深夜，陶希圣把吴的病情以及与王、黄等人商量的意见上报了蒋介石和蒋经国。蒋氏父子均表示同意这一处理意见，蒋介石的言外之意就是：宁可让他早点死，也别死在我生日这一天！

10日30日，黄伯度带人赶到了吴稚晖住的医院，代表蒋介石“看望”了昏迷不醒的吴稚晖后，就与医院的主管人员密商对策。至于他们谈话的内容到底是什么，外人无从知晓，但是看完下文就可想而知了。

临走时，黄伯度再三嘱咐院方，对于他们的谈话内容务必绝对保密，另外，每隔三小时就要把吴稚晖的病情通报给“总统府”。

30日傍晚，吴稚晖的情况进一步恶化。主治医师认为他拖不了两天，在10月31日断气的可能性非常大，马上致电“总统府”进行汇报。

10月30日夜，黄伯度带人赶到医院亲自“守护“。当晚11点28分，在黄伯度的强烈要求下，院方拔掉了氧气管，吴稚晖很快就停止了呼吸，享年87岁。

次日，为蒋介石祝寿的相关内容在国民党各大报章连篇累牍，只字未提到吴稚晖。直到蒋生日过后，相关报刊才正式报道了吴稚晖病逝的消息。

吴稚晖提前死去，完全是被蒋介石所逼。但蒋为了掩人耳目，却在吴稚晖死后“非常重视”。他不仅对吴后事再三过问并亲往致唁，还送上一幅挽额，上书“痛失师表”四字。此挽额挂在吴的灵堂中，非常显眼。

吴稚晖之死的内幕，一直被捂得严严实实。在接下来的数十年中，涉及此事的医务人员深恐坐牢或失业，不敢走漏半点风声。直到20世纪80年代末，其中一位医生披露了此事，民众才了解到吴稚晖离世的真相。