南京保卫战被认为是二战中最惨烈的首都保卫战之一。8万中国守军与20万日军激战12天，大部分战死或被屠杀。其实，南京从一开始就是守不住的，蒋介石和唐生智各自的算计“成就”了这次战役。1937年11月，中国淞沪会战失败后，日军占领上海。直接威胁当时中国首都南京。

为此，中国国民政府做了两手准备：一是宣布将中央政府迁至重庆，以表明持久抗战的决心。二是制定保卫南京的计划。但南京是守还是弃，首先成为一大问题。若单纯从军事方面考虑，南京没有死守的条件：南京守军数量有限，且大部刚从淞沪战场败退归来，士气低落，缺编少员；南京城受地理条件所限（可被敌人三面合围，北面受阻于长江），在历史上就易攻难守。

所以当时国民政府内多数将领主张保存实力，放弃南京。提出将南京设为不设防的城市。国军将领白崇禧一开始便表示：“现部队已残破不全，也没有后续部队可调度，建议宣布南京为不设防城市。”是守是弃，最高决策者蒋介石为此连续开了三次会议，一直没有拿定主义。南京作为首都，除军事因素外，还必须考虑其对政治、外交方面的影响。

若首都不战而失，对内，国民政府无法向国人交代，之前所表寸土必争的抗战决心岂不成空谈？对外，自从抗日战争爆发后，国民政府始终积极寻求外部干预，希望借助国联或其它大国的施压，调停与日本的战争。若中国不能向外显示抵抗意志和实力，又如何借外力反制日本？所以，在蒋介石看来，南京即使不能长期坚守，也应作短期抵抗。

在最后一次关于南京战守的会议上，国军将领唐生智积极向蒋介石意见靠拢：“南京是我国首都，为国际观瞻所系，又是孙总理陵墓所在，如果放弃南京，将何以对总理在天之灵？”蒋介石决定坚守南京后，任命唐生智为南京卫戍司令，全权指挥南京防御。作为曾经反对过蒋介石的军阀，唐生智很长时间在国民政府军事委员会担任训练总监的闲职，并且与白崇禧等掌握实权的将领不睦，日子过得并不舒服。此番“仗义执言”，让他终于有出头之日。

唐生智上任后，将南京下关到浦口的船全部调走，以示死守南京的决心。蒋介石给予大力支持，几乎把能调动的部队全部调来支援南京。最终守卫南京的部队，以蒋介石嫡系部队为骨干，总兵力约15万左右（实际上没有满编，按唐生智统计约有8万人，其中新兵占3万人。）。不过，考虑到当时日军派出的攻打南京的部队有20万，用于一线作战的兵力就有10万，而根据以往对日作战规律，国军一般要有三倍以上兵力，才能与之抗衡。显然，南京守军数量还是不足。蒋介石大力调兵，或许更多还是希望获得外交博弈筹码。

当时，比利时布鲁塞尔正在召开九国公约会议。蒋介石希望会议能协助中国与日本交涉，并制裁日本。但当时英、美等国都持中立立场，不愿得罪日本，会议未取得任何成果。九国公约会议前，1937年9月，蒋介石派特使蒋方震赴德国，希望德国出面调停中日战争。同年11月，德国驻华大使陶德曼转达了日本的七项和平条件，内容包括：建立华北与上海两个非军事区、内蒙古独立、建立华北新行政机构等。蒋介石没有同意。九国公约会后，他希望陶德曼继续从中调停，作为缓兵计，迟滞日军在战场上的攻势。

这一时期，蒋介石对苏联援华也非常期待。1937年8月，中国与苏联签订《互不侵犯条约》，两国和解。同年11月，苏联国防部长表示：“如中国抗战到达生死关头时，苏俄当出兵，决不坐视。”但随后，苏联领导人斯大林给出出兵的条件：九国公约国同意共同对付日本。可以说，九国公约会议后，中国面临的国际形势极为不利。不过，蒋介石依然对国际干预抱有希望。

1937年12月5日，蒋介石在致第五战区司令长官李宗仁及阎锡山的电报中称：“南京决守城抗战，图挽战局。一月以后，国际形势必大变，中国当可转危为安。”可惜，未等到国际形势大变，日军已逼近南京城垣。1937年12月11日，蒋介石为避免南京守军被围歼，下令相机突围。接到命令的唐生智，为避免担责，直到第二天中午，才向守城部队下达撤退命令。从而失去了在日军形成紧密合围前突围的最佳时机。而且书面命令下达后，唐生智又下达了内容不一致的口头指示，从而降低了命令的严肃性，以致大部分部队未按计划突围，造成大批守军滞留南京，成为日军屠杀对象。

出于对国际组织和大国干预的过度依赖，蒋介石并没有对南京战役制定周密的作战计划。他为政治、外交上的需要，多次表明死守南京的的决心，反使南京市民普遍缺乏城破后的心理准备和逃亡计划。而意图借此战东山再起的唐生智，从此淡出军界。

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