孔明虽然是天下闻名的谋士，知识渊博，但他也有搞不定的事，比如对于关羽，孔明是不能拿他怎么样的，关羽的后台硬，是刘备的拜把子，而且他自身的本领也过硬，一身武艺几乎没有对手，在军事上的谋略也超出常人。虽然关羽时常不买孔明的账，孔明心里对他有些不满，但他为了维护蜀国的和平，也不得不勉强打马虎眼混过去。《三国志》里对关羽和张飞的描述是，关羽对属下十分爱护，但对士大夫们却十分傲慢，而张飞对英雄好汉十分敬重，对属下却一点也不体恤。

从史书中我们可以看到，关羽对知识分子们是不屑一顾的，他自然也不怎么看得起孔明，所以孔明在与关羽相处的时候一直很小心，努力维持两人表面的和平。当初孔明提出与东吴结盟，共同对抗曹魏的建议，关羽没有接受，他在荆州，山高皇帝远，再加上特殊的身份，谁也不敢惹他，他要有自己的自主权，谁也不能干预。在马超投奔蜀国后，为益州的问题立了大功，关羽对此很不服气，也要离开荆州来插一脚，最后还是孔明写信对他各种夸，他才飘飘然起来，不再同马超计较。刘备当上汉中王后，打算把黄忠作为后将军，孔明说，黄忠的名望，自然可以同这些大将们并排，至于马超和张飞等人，是亲眼看到他的功绩的，料想也没有什么意见，只怕关羽不高兴。

从孔明的话可以他看出他对关羽的了解和忌讳，关羽是个眼光极高的人，一般人他不放在眼里，张飞就比他接地气的多，只要孔明派给他的活他都会去做，而且以他的勇猛刚劲，确实也立了不少奇功。所以，孔明对张飞是比较喜欢的，两人之间通过这么久的相处和合作，早已有了默契。当孔明听说张飞住大寨，整天饮酒，还派人给他送了不少好酒，这就是一种亲密的表现。

刘关张这三人起义之前，其实最富有的是张飞，“世居涿郡，颇有庄田”，他的产业足够过个小康生活，而刘备就是个卖草席的小贩，关羽也不过是一个推车专业户，由此可见，出身的阶级有时候也代表了眼界。

不过，刘备虽说是小贩，但他也是皇族后代，早先也曾拜师学习，比关张更有文化一些，他的眼界也更高一点，虽然有时候不太赞成别人的意见，但他会为大局着想，努力维持和平的表面。关羽就不一样了，他只是个武夫，虽然对军事谋略也懂得不少，但他毕竟只有大将的眼光，只知道打好仗，对大局的考虑还是比较差的，又加上他本人比较刚愎自用，觉得自己文武全才，全然不把孔明放在眼里。这种性格也导致他的缺陷越来越明显，所以东吴才会利用这一点灭了关羽。

孔明自然知道关羽的缺点迟早会要了他的命，但无奈他是刘备的结拜兄弟，两人情同手足，而他孔明只是一个效力于刘备的军师，两人的地位不能相比。所以，孔明不愿意得罪关羽，免得引起蜀国的混乱。