提起民国时期上海滩的历史，就不得不说一下杜月笙。杜月笙堪称是一个“乱世枭雄”，无论是黑道白道，都要敬他三分。他与青帮的另外两位人物黄金荣和张啸林并称为“上海三大亨”，不过三人中最令人敬佩的还是杜月笙，无论是人品还是魄力，杜月笙都是无人可比的。

以貌取人，这种事情，历来都有，连堂堂的青云帮的老大杜月笙也避免不了。虽然杜月笙当时是上海滩三大龙头之一，但他长的清秀，有点像文弱书生。而另外两个，都长得比较凶狠，一看就不好惹。于是有些势力就觉得杜月笙好欺负。然而，杜月笙会告诉他们：只看外表是错误的，这样的错误还会让人丢了性命。

杜月笙，原名杜月生是江苏川沙人，从小就张的比较秀气，整个人也非常的纤细，如果只从外貌来看会觉得比较好欺负，根本就不像一个黑道大佬。不过也就是这么一个瘦肉秀气的人，在当时的上海滩没人敢对他放肆，不过虽然他很厉害但是还是会有一些不开眼的人来打他主意，作为当时青帮老大的杜月笙，他自己的名下有非常多的产业，因此有很多人帮他做事。

当时的上海滩形势复杂，做什么最赚钱呢，就是开赌场。杜月笙看准了一个绝佳的地理位置，就在英法租界的交汇处，不担心有人来抓赌。于是叫上了张啸林，黄金荣两个老大一起开，这当然也是为了安全起见，有了三方势力维护，这家命名为181号的赌场很快就成为上海最出名的赌场，而主要由杜月笙来经营。

可是有些人看着杜月笙的生意如日中天的非常眼红,就想去分一口蛋糕,可是一般人都不敢惹杜月笙.偏偏有一个不怕死的帮派叫做三合会.他们的老大派手下去到杜月笙的面前叫嚣,说杜月笙开赌场的哪块地是他们的地盘,让杜月笙定期的给交给他们保护费.杜月笙听后没有生气,只是笑着说了三个字;"平了他",结果这帮人没有一个活着出了青帮的大门。于是第二天，人们就看到了被血洗了的三合会，其老大们的头颅被丢弃在了大街上。

这件事情也惊动了整个上海滩，各大报刊纷纷报道，所以人不可貌相，杜月笙虽然外表儒雅，但手段果断狠辣，要不然怎么能够坐稳青云帮的老大呢。而他从一个小混混成为一个龙头老大，生意涉及各行各业，虽然在一些地方一直被诟病，但他传奇的一生仍然被津津乐道。