戊戌变法失败后，梁启超流亡日本，与孙中山相识，渐从保皇转向革命，也赞成孙中山的革命主张，并与孙中山有过一段短暂的交往，甚至三更半夜还与孙中山拥被长谈组党计划，“拟推中山为会长，而梁副之”。梁启超甚至召集师兄弟，一起致函康有为，劝其退休。康有为知道梁启超倾向革命之后，严词斥责，立即严令其离开日本到檀香山办理保皇会事宜。多年来，梁启超已养成对康有为的敬意和畏惧，答应改正，但在心底并未放弃对革命的信仰。临行前，梁启超还与孙中山多次会谈，仍然表示要“合作到底”。孙中山对梁的檀香山之行充分同情和谅解，并写信给其兄孙眉和檀香山兴中会，希望他们接待和帮助梁启超。

梁启超在檀香山受到当地侨商们的欢迎。根据康有为等保皇派的计划，他在檀香山组织成立保皇会，并宣言说：名为保皇，实为革命。在檀香山期间，梁启超获得了空前的成功，不仅吸引了华侨加入保皇会，还先后获得了各项捐款10万元，用于资助国内“解救光绪”的“勤王运动”。其后，孙中山到檀香山筹款，只得二千，他差点气得吐血：自己这龙兴之地，已被鸠占鹊巢。孙于是大骂梁启超名为保皇实为革命就是挂羊头卖狗肉，背信弃义，挖人墙角！盛怒之下，孙中山还公开宣布与梁启超断交，本来俩人良好的关系就因檀香山而蒙上深深的阴影，这阴影竟然无法散去，一生一世。

其实，孙中山大骂梁启超背信弃义是夸大其辞，主要还是因为华侨支持保皇党。梁启超到来之前，檀香山的保皇会成员的活动已经非常活跃。梁启超因戊戌变法名声显赫，清廷的通缉，也令人们对他更生出敬慕和同情，才有他檀香山揭竿而起，一呼百应。梁启超在檀香山受到热烈欢迎，并非孙的介绍函。而且，梁启超把中国变为一个现代国家的改革方案的演讲和谈话，让华侨们热情鼎沸，激动不已……许多人慷慨解囊，捐钱给梁启超，广大爱国华侨和部分兴中会会员，对主张暴力保皇和建设“一个现代国家”的兴趣要比主张暴力反满的兴趣更大！梁启超檀香山之行，更是将旅美华侨中的绝大部分力量吸引到了保皇会的这一边。这引起了孙中山的警惕与不满，他公开大骂梁启超背信弃义并与之断交的本质其实是争取各自政治主张的支持者的一种手段而已。

1903年孙中山与梁启超断交以来，两人兄弟登山各自努力。而8年后，武昌起义搅得中国地覆天翻，在世界大势面前，梁启超与孙中山终于摈弃门户之见，前缘再续。百转千回之后，他们又走到同一个战壕里，过去的恩怨都烟消云散，梁启超还著文盛赞辛亥之役。