公元前209年（秦二世元年）七月，陈胜、吴广在大泽乡揭竿而起。同年九月，会稽太守殷通对项梁说：“江西人全都造反，这是上天要亡秦的时刻，我听说先发制人，后发为人所制，我准备发兵，想要用你和桓楚为将。”当时桓楚在大泽逃亡，项梁说：“桓楚在逃亡，不知道他人在哪里，只有项羽知道。”

于是项梁出去嘱咐项羽持剑在外面等候，然后又进来跟殷通一起坐下，说：“把项羽召来，让他奉命去找桓楚。”殷通同意后，项羽在项梁的指示下将殷通杀死。项梁手里提着殷通的头，佩戴殷通的官印。殷通部下大为惊慌，一片混乱，项羽连杀将近一百人。整个郡府上下都吓得趴倒在地，没有一个人敢起来。

项梁召集原先所熟悉的豪强官吏，向他们说明起事反秦的道理，于是就发动吴中之兵起事。项梁派人去接收吴中郡下属各县，共得精兵八千人。又部署郡中豪杰，派他们分别做校尉、侯、司马。于是项梁做了会稽太守，项羽为裨将，去巡行占领下属各县。

公元前208年（秦二世二年）六月，陈胜被杀，项梁召集部下议事，居巢人范增前来告诉项梁，如果不立楚国后人而自立，一定不会长久。于是项梁听取范增的意见，在民间找到楚怀王之孙熊心，仍立为楚怀王，项梁自号武信君。

项梁统军在东阿大破秦军，别遣项羽、刘邦攻打城阳，破秦军于濮阳东，秦军被迫退入濮阳城内，项羽、刘邦又率军攻打定陶，斩杀秦将李由。项梁连破秦军，非常骄傲。而此时秦派了大量的援军支援章邯，章邯在得到援军后突袭项梁，项梁兵败被杀。项羽和刘邦攻打陈留不下，于是商议退军，项羽引军驻扎彭城西，刘邦驻军于砀。

项羽于巨鹿之战中击破章邯、王离领导的秦军主力。秦亡后称西楚霸王，实行分封制，封灭秦功臣及六国贵族为王。而后汉王刘邦从汉中出兵进攻项羽，项羽与其展开了历时四年的楚汉战争，期间虽然屡屡大破刘邦，但项羽始终无法有固定的后方补给，粮草殆尽，又猜疑亚父范增，最后反被刘邦所灭。公元前202年，项羽兵败垓下（今安徽灵壁南），突围至乌江（今安徽和县乌江镇）边自刎而死。

当时乌江亭长把船停靠在岸边等候项羽，对项羽说:''江东虽小，土地千里，民众数十万，也足够称王的。希望大王急速过江。现在只有我有船，汉军即使追到这，没有什么办法渡江。''

项羽笑道:''上天既然要灭亡我，我为什么还要渡江呢?况且我项羽(当初带领)江东的子弟八千人渡过乌江向西挺进，现在无一人生还。即使江东的父老兄弟怜爱我而拥我为王，我还有什么脸面去见他们？即使他们不说什么，我难道不在心里感到惭愧吗?”

这便是史书中所记载的关于项羽乌江自刎的资料，乍眼一看，项羽是自己不愿意过江东，白白失去了这大好的机会，如果当时他坐船渡江，在江东重整旗鼓，也不是没有机会取得胜利，重夺天下。想必很多人都是这样想的，刚开始看到史记时，我也是如此，除了感叹项羽的豪情外就是感叹他的傻了。

项羽真的傻吗？别闹了，堂堂西楚霸王，项家的英年才俊，怎么会连这么浅显的事情都看不明白。若说到面子，再大的面子有辱没家门，丧国失土重要吗？没有。项羽是无颜见江东父老，但是他这句话可不是为了面子，他是不想再给家乡父老带来灾难。

他是刘邦的强敌，不管走到哪里，刘邦都会穷追不舍，绝对不会放过他。一旦他再次回到江东，刘邦的军队肯定紧随而至，就算能够重整旗鼓，收拢军队，以江东一隅，他也清楚自己是打不过刘邦和韩信的数十万大军的，所以他绝望了。为了不牵扯无辜的江东父老，自己死了，或许伪善的刘邦能够放过百姓吧，索性一不做二不休，自刎于乌江江畔，战死在了那属于自己的战场。