1927年12月10日，蒋介石又重新登上了总司令的宝座。作为总司令的新娘，宋美龄急于施展权威。不料就在她新婚密月刚结束，便得罪了青帮，招来了麻烦，蒋介石也为此虚惊一场。

​​在“冒险家的乐园”上海，大凡显要名人立足社会，都要疏通关系向青帮交纳保险费，此已成惯例。否则，灾难不断，甚至身家性命难保。蒋介石虽曾一度加入过青帮，而且一直与青帮首领杜月笙私交甚厚，但“规矩”却不能破，即使他身为国民革命军总司令，也不能例外。

婚后，宋美龄得知蒋介石要向青帮交纳保险费，极为不满。她认为蒋介石身为总司令，是中国权倾朝野的显赫人物，根本不属应交保险费之列。宋美龄勉强做通了蒋介石的工作，决定不再交纳保险费。于是，蒋和宋由莫宅邸进出上海时，也不再向杜月笙打招呼了。杜月笙很快得知内情，于是便导演了一场令蒋宋夫妇特别尴尬的“闹剧”。

​​一天，从一辆豪华的轿车里钻出一个司机和一个漂亮的使女，说要接宋美龄去见她的大姐宋霭龄，片刻即回。当宋美龄坐上车后，轿车在马路上转了一个圈后，拐进了青帮魔窟杜公馆。几个小时后，蒋介石办完紧急公务来接宋美龄，而宋仍未回来。蒋介石越等越着急，后来他又是打电话，又是问详情，这才感到事出有疑，心顿时凉了半截。他只好给宋子文打电话。

宋子文听了蒋介石的叙述，立刻就明白了是怎么回事。宋子文挂了电话后，不敢怠慢，他立即拨了一个神秘的电话号码。

很快，宋子文在话筒里就听到了杜月笙那熟悉的声音。杜月笙端着架子慢条斯理地告诉宋子文：“蒋夫人安然无恙，不必担心。因我们的人发现，蒋夫人只有一个使女陪伴，在这充满危险的上海滩开车是很危险的，你们太冒失了。为了她的安全，我的人已将她送到一座舒适的别墅里。由于她的尊贵地位，大家对她都很尊重，她得到了一切所应有的礼遇。尽管大家苦心奉承，但她仍很不高兴，拒绝进食。自举行婚礼以来，总司令公务如此繁忙，以致于未能为自己和夫人安排较为妥当的保护。你们也知道，当今上海实在不太平。可你们却如此疏忽，对此我深表遗憾。”

​宋子文当然听懂了杜月笙话里的意思。他立即向蒋介石汇报，然后亲自驾车前往杜月笙戒备森严的府邸，履行了“保险”手续，并致歉意。这才将小妹宋美龄从受到“特别照顾”的别墅里领出。

经过这次被劫持，宋美龄才算领教了青帮杜月笙在上海滩的神威和魔力。

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