李自成的失败是必然的，原因如下:

一、李自成大敌当前，却匆忙上位，全军在京城里寻欢作乐。山海关尚在首鼠两端的原明将吴三桂手中，关外满清顺治、多尔衮虎视眈眈，他只派了个降将唐通去山海关招降，没做好应变的准备。他应该学学主席，你看主席平津战役时如何应对傅作义:东野华北野一百多万大军兵临北平城下，不到二十四小时先拿下坚城天津，先给点颜色给傅作义看看，警告傅:抵抗下去死路一条，再给你出路。你再看李自成对吴三桂做的好事。先是指使刘宗敏把吴三桂老爹抓起来敲竹杠，要银子，后来干脆把吴三桂爱妾陈圆圆抓过去当老婆，刘宗敏李自成哥俩好，共衣又共妻，真是不把自己当外人。吴三桂恨得咬碎钢牙。

二、没有合情合理的可行的税费政策。庞大的军队，还有庞大的国家机器，运作起来需要很大的开销，怎么能提出“闯王来了不纳粮"这样的无脑政策，不浇油，不滑溜，不纳粮国家机器怎么运转?这种拍脑门哗众取宠的政策只能维持一时，哪能持久?(攻下一城，开始有一定缴获，可凑合一阵。)

三、对明朝降官降将招抚不利。老李一进都城，把各级旧官僚抓起来就拷掠，按官职大小缴贪污银，要是遇到海瑞这类清官也向他讨银子，要知道明朝官员不都是福王啊?他可是穷得要穷开裆裤的主儿呀!这一来把所有的旧官僚都赶到对立面去了!

四、流寇思想严重，没有稳固的根据地。李闯王一路长驱直入，占领一地后，不搞根据地建设，不把他交到自己人手中，还是交给降将看着，中央对对方管理松懈，一旦形势恶化，敌情有变，原来的地方根据地首领往往立马背叛资敌。

五、从上到下的迅速腐败。

创业之初，李自成爱民如子，辱一人如辱吾母，像岳家军一样，对百姓秋毫无犯。一旦四十万大军进了京城，如叫花子得到金元宝，吃喝玩乐都占全了，陈圆圆先后轮为刘宗敏、李自成的玩偶，宰相、举人出身的牛金皇三日一小宴，五日一大宴，天天在家中大摆宴席;同时此人报复心极强，一遭权在手，便把令来行。睚眦必报，常言说宰相肚里能撑船，他却是狗肚子装不下四两脂油!李自成得知吴三桂复叛，亲自率大军迎战，可雄风难再，他晃三晃、摇三摇才上得马去，结果很快被吴三桂勾结多尔衮联手打败，又没有根据地，一路败退，自己在九宫山被杀(还有一说成了奉天玉和尚。)

一场轰轰烈烈的农民运动就此失败，可悲可叹!