蒋孝文不是谁，正是蒋家的第三代，蒋经国的大儿子。蒋经国对其管教非常严厉，但是由于工作繁忙，经常不能陪伴在蒋孝文的身旁。所以，跟孩子的交流很少，又在教育方式上粗暴，经常不分是非就开始责备蒋孝文。而作为蒋介石的长孙，自然受得蒋介石的宠爱，还有母亲经常在蒋经国责打他的时候出来阻拦，所以随着蒋孝文一点点长大，就再也管不着他的性子了。

蒋孝文夫妇和母亲蒋方良

因为身份的特殊，蒋孝文很少就接触同龄人不该有的事物。经常看到父母为了交际而各种喝酒喝抽洋烟等坏习，蒋孝文看在眼里，也渐渐养成了这些坏习惯。中学时，经常趁着母亲不注意，跑去她的房间偷偷拿烟抽，很早就成了一个不折不扣的烟民，喝酒那就更不用说了。

除了这些外，蒋孝文的行为作风更是不堪。要知道他的父亲蒋经国很不喜欢被人称为少爷、太子等，父亲的意愿强加到了他的身上。但是他又想了一法，让随从的人叫他“小开”，这是旧上海对有钱人的称呼。从中你就能看出他作为贵族公子的那种玩世不恭。在校期间，也收不住那个狂妄的心，一到周末就和那些狐朋狗友跑到台北市玩，经常一玩就是到早上。喝酒就容易闹事，同那些街边小混混打架那是常事。所以那时候还在读中学的蒋孝文，在警察局早就有了不少记录。

蒋经国全家福

20世纪50年代的台湾，那时候进警察局就是一件非常恐怖的事，处于蒋家警特统治白色恐怖中。对于一般人来说，那可能惹大麻烦了！但是蒋孝文不以为然，对他来说就是家常便饭，你能拿我怎么样？有一次就因为惹事被请进警察局了，警察记录时问他你爸是谁，他朝着墙上的蒋介石画像一指。这警察可不认识蒋孝文，生气的再问一次你爸谁？蒋孝文再次往画像指。警察认为这个混混是在搞事请，于是抽出皮带，对于蒋孝文道：“你这个小鬼再不老实说出你的父母是谁，我就要揍你了！”没想到这个小鬼顶撞对他说：“你敢打我？我爸爸可是蒋经国，你要是不信，你可以到长安东路18号那里问问守门的人！”

这可把警察吓到了，认为这个人应该不是在恐他。于是急忙跑到警察主管那里报告。不久之后，跑到长安东路那里询问，这才证明这位真的是蒋介石的孙子。回来以后赶紧向蒋孝文道歉，把蒋孝文送出警察局。之后还没结束，把刚才那些笔录丢掉，免得留下物证，搞的他们才是被审问的人。后来这件事他们也没有跟蒋经国报告，蒋经国都是被蒙在鼓里。