一、恃才傲物
曹操作为一代雄主，爱才惜才，周公吐哺，天下归心。对于杨修的放纵骄横有所包容，但也导致杨修的变本加厉，目中无人，扬修自作聪明不知收敛，几次猜出曹操心意后还到处跟别人说，作为领导，有杨修这样的下属内心是不喜欢的。最终引来灭顶之灾。并且杨修自是过高，看不清形势，搀和到曹操儿子继承人的问题上去，跟了清高务虚的曹植，站队失败的结果就是让曹操找借口收拾了。杀杨修者，杨修也，曹操的纵容也是一部分原因。
二、、党派之争
杨修，背后就是汉朝时的大士族杨家。
可以说是影响力很大的一个家族，从早期的剪出十长侍到后来的衣诏带事件，背后都有着杨家的影子。而杨家也一直是保汉党，当曹操做大之后，双方就已经有了一层无形的矛盾，但曹操权势滔天，气候已成，不可能像是董卓一样对付。而杨家俨然已经跟汉朝的大小世家互通一气，导致曹操也不敢贸然出手铲除杨家。所以当杨修自己撞到枪口上时，曹操才能理直气壮的除之后快。
三、和他的父亲杨彪有关
献帝时杨彪官至尚书令，相当于丞相，而曹操只是兖州刺史，当曹操把献帝迁至许县时，杨彪已看出曹操浪子野心，很是不高兴，在乔迁宴会上，吓得曹操从厕所就跑了，没敢露面。曹操掌权后，立即罢免了杨彪，以其妻为袁术之女的罪名逮捕入狱，要不是孔融以死相谏，早死于狱中。上一代的恩怨，是杨修必死的原因之一。
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