红楼梦书中，林黛玉写了五首诗被宝玉称作《五美吟》。

西施：一代倾城逐浪花，吴宫空自忆儿家。效颦莫笑东村女，头白西边上浣纱。

虞姬：肠断乌骓夜啸风，虞兮幽恨对重瞳。黥彭甘受他年醢，饮剑何如楚帐中？

明妃：绝艳惊人出汉宫，红颜命薄古今同。君王纵使轻颜色，予夺权何畀画工？

绿珠：瓦砾明珠一例抛，何曾石尉重娇娆？都缘顽福前生造，更有同归慰寂寥。

红拂：长揖雄谈态自殊，美人巨眼识穷途。尸居余气杨公幕，岂得羁縻女丈夫？

第一首诗说的是有沉鱼之美的西施被范蠡以美人计献于吴王夫差，后越王勾践卧薪尝胆灭了吴国，作为越国第一功臣的西施却惨遭沉江厄运。而笑颦的丑女东施却能活到白发。一代倾城的西施命运却不如丑女东施。预示着孤苦伶仃，生活在贾府的林黛玉的命运凄惨。

第二首诗说的是虞姬为了不拖累项羽，在为项羽歌舞助兴后拔剑自刎。而背叛项羽的黥布、彭越最终也被刘邦剁成肉酱。这里表现了林黛玉宁死也不妥协的反抗精神，鄙视那种反复无常，苟且偷生的人。

第三首诗说的是落雁之美的明妃（指王昭君）因没有贿赂画工，而被画工丑化无缘受宠，后被选出塞和亲。这里讽刺了汉元帝听命于画工，表明了林黛玉绝不受人摆布，决不妥协的独立个性。

第四首诗讲的是晋代石崇的侍妾绿珠，因孙秀垂涎绿珠美色，诬陷石崇，绿珠以死明志，后石崇一家被杀。表明了林黛玉欣赏绿珠那种为爱而死的勇气，也预示了她以后无法与贾宝玉结为姻缘后以死明志的结局。

第五首诗讲的是隋末大臣杨素家的婢女红拂因爱而出逃投奔李靖，后随李靖辅佐唐王李世民而成为一品夫人。表明了林黛玉钦佩红拂卓识敢为，不畏相府权势和封建礼教的“羁縻”，突出地表现了她大胆追求自由幸福的生活理想的思想。

总之作者通过这五首诗表明了作为封建礼教的叛逆者林黛玉孤芳自傲，出淤泥而不染，为了追求自由和爱情，不畏强暴勇于抗争的反叛精神。也预示着她作为封建礼教牺牲品的悲惨结局。