曹操打败袁绍后，就开始计划他一统天下的大业，彼时，曹操拥有三军一百多万，他首先南下的第一站就是刘备驻守的新野，先派遣曹仁前去试探荆州的虚实，而此时，刘备也三顾茅庐请出了诸葛亮，摆平了曹仁的骚扰
曹操被激怒后，就亲率大军南下，荆州望风而降，曹操不费吹灰之力得到了荆州九郡，而刘备被他赶到了刘琦所在的夏口，荆州得手后，曹操下一步就是击败孙权的江东，跨江而过统一天下，此时的江东也是一团乱麻
江东大部分主和，只有那些将领主战，后来，孙权在咨询周瑜过后，就坚定联合刘备对抗曹操的策略，曹操也没闲着打造大型的楼船伺机进犯，却被周瑜的东吴水军戏耍，而头疼不已，这时候蒋干出场，称与周瑜是同学，可
以说服周瑜归降，曹操大喜忙让蒋干前去，然而，蒋干跨江之后，周瑜知其来意反而将计就计，蒋干盗取机密文件后，忙回去交差，曹操盛怒之下杀了张允和蔡瑁两位水军都督，而后才发现中了周瑜的诡计，蒋干第二次过江
又给周瑜送了礼物，周瑜设计安排蒋干和庞统见面，蒋干带着庞统面见曹操，庞统就献上连环计，致使曹操赤壁之败，其实三国志中蒋干受曹操之命游说周瑜，是赤壁之战后两年来到江东，而赤壁大战是不可能派遣蒋干前往
毕竟双方都打得热火朝天，因此这个书生蒋干在三国演义中被抹黑了形象，刻意贬低他的一无是处，而被世人嘲笑一千年
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