曹操小时候，他的叔叔认为他没有上进心，常常向曹父打小报告。有一次他的叔叔来到他家，看到他卧在地上，四肢抖动不停，口有白沫，于是急忙问他怎么了。曹操说自己羊癫疯发作，他的叔叔立即去叫他父亲。等父亲出来的时候曹操已经恢复正常，面对父亲的询问，曹操说他根本就没有这种病，是叔叔不喜欢他才跟父亲那样说的。自此以后，曹父便不再相信他叔叔所说的话了，曹操因此更加放肆。

曹操长大一些后想入仕为官，但是需要有一定的名气。许劭是当时最有名的评论家，看人的眼光独到精准。他经常在每月初一发布自己对当事人物的看法，经他品评之后的人会身价倍增，许劭见到曹操，对他细细审视之后，说曹操是乱世的能臣，日后会成为奸雄。

（许劭）

曹操二十岁时被推举为孝廉，出任洛阳北部尉。洛阳是东汉的京师，住着很多皇亲国戚。他们恃强凌弱，百姓的怨言很多，胆识有苦无处说。曹操决心严惩这些地主豪强，为民做主。他刚一上任，便马上重申法纪，宣布禁令。他让部下制作了十几根大棒，上面分别标注了红、黄、蓝、黑、白五色，并挂在衙门左右两边，并且宣布凡是违反法纪的人都会受棍棒之刑。百姓对此多有议论，认为他只是刚当官，做做样子而已。

有一天晚上曹操正率兵巡夜，忽然看见远处出现一队人马，他上前查问。带头的人是皇帝宠幸的宦官的叔父，此人倚仗着宦官的权势，处处作恶。曹操早就听说过他，便想趁此机会除掉他，然而他根本不知曹操所想，也不把曹操这个小官当一回事，对曹操的盘问也置之不理，曹操大怒，让手下把这个刁民拿下，重打五十棍。

曹操话音刚落，手下的士兵就将此人捆起来打。他此时才开始害怕，连忙告饶，曹操不为所动，示意部下继续行刑。结果，不到五十棍，此人就被打死了。自此以后，洛阳的地痞流氓和贪官污吏们再也不敢肆意妄为了，他们十分讨厌曹操，于是就联名上书要求将曹操调离洛阳，很快曹操就被调到顿丘去了。

黄巾起义爆发后，汉灵帝令曹操为骑都尉，让他和卢植等人一起进攻颍川的黄巾军，并取得了胜利。随后曹操被朝廷调到济南出任济南相。在济南，他再次严惩贪官污吏和地痞流氓。当时的社会风气因而好转。当时董卓专政，全国动荡不安，政局不稳，曹操不愿与权贵同流合污，后来就托病辞官，之后他到了陈留，组织起一支五千人的军队，准备讨伐董卓。

190年，袁绍、张邈等十几路人马齐聚酸枣，成立了一个以袁绍为首的讨董联盟，曹操也在其中，出任奋武将军。

董卓得知消息后，决定于物产丰富的关中为根据地，退到长安设防，并火烧洛阳城，使得整个联军对他的包围失去意义，而此时联盟内部各路军队却迟迟未有动作。身怀远大抱负的曹操站了出来，他义正言辞的说他们是为了征讨残暴不仁的董卓，救万民于水火。此次结盟正是除去董卓的大好时机，但是基本没有人响应他。曹操愤怒之下，决定独立西征，他率领五千兵士向陈皋进发。张邈心有所动，思虑再三后调给曹操数千人马。

（董卓）

董卓收到曹操西征的消息后，令部将徐荣领兵迎战。曹操率军抵达汴水就碰上了前来抵御的徐荣，两军开战。但不久后，曹操兵力不足，加上劳师远征，露出败势，最后溃不成军，曹操骑马逃走。在逃走的过程中身受两箭，幸亏有堂弟曹洪及时赶到，他才逃过一死。

（袁绍）

曹操返回酸枣后，发现诸侯依然按兵不动，而且天天把酒言欢，将讨伐董卓的事忘在脑后，接下来曹操还是力劝盟军要抢占要地，之后再分兵西进，包围董卓。但是这些诸侯依然不为所动，曹操看清了这些人的本来面目，认为和他们不是一路人，于是带着自己的部队去了河内，想要积蓄力量，东山再起。

他虽然输给了徐荣，但却在汴水中表现出了过人的胆识，从此开始在乱世中露出头角。