史湘云自幼父母双亡，她一直都寄养在侯门的叔叔婶婶家里。而叔叔婶婶通过官媒婆提亲的形式将她过早的就订亲了。书中说道，她配的才貌仙郎，要了解她的婚姻及其八十回后的人生就必须从金麒麟着手解析。

金麒麟刚开始是在清虚观打醮这一回出现的。在清虚观里，众人好奇宝玉身上戴着的那个通灵宝玉，那是个稀罕物，于是宝玉就取下来张道士用托盘托着去给众人观赏。众道士为了感谢贾宝玉，就各自把自身的宝贝也放在那个托盘上去给贾宝玉观赏。这时就在众多宝贝中出现了一个金麒麟，贾宝玉就把那个金麒麟留了下来。贾母看到了就说道“这件东西好像我看见谁家的孩子也带着这么一个。宝钗因为王夫人和薛姨妈一直在贾府制造金玉良缘舆论的影响下，对于一些戴玉的公子和配金的小姐都格外关注，所以一下就反应过来，回答道：湘云贴身戴着一个金麒麟，能较这个小点。为了这事，黛玉还和宝玉大闹，贾母那句不是冤家不聚头就是这时说的。黛玉大闹也是情有可原，在金玉良缘舆论的压力之下，黛玉对于戴金的本就已经很敏感了。这时出现了还是一个金麒麟，两个金麒麟还是一对。那么是不是就说明史湘云所配的那个才貌仙郎就是贾宝玉？应该是不会的。因为在第三十二回中，通过王夫人的语气可以看出，史湘云配的才貌仙郎并不会是贾宝玉。

史湘云最后配应该的是卫若兰，为什么这么说呢？从脂砚斋给我们留下的两条珍贵的批语中可以得到答案。第一条批语中说道“后数十回，若兰在射围所佩之麒麟，正此麒麟也。提纲伏线于此回中，所谓草蛇灰线，在千里之外。”这条批语就说明，在八十回回，又有一回写卫若兰射围的文字。其实卫若兰这个人物在前八十回就已经出现过一次，在秦可卿葬礼上有这么一段描写“锦乡伯公子韩奇，神武将军公子冯紫英，陈也俊，卫若兰等，诸王孙公子不可胜数。”贾宝玉当时在清虚观所得到的那个大的金麒麟也不是在自己身上，而且到了卫若兰身上。而贾宝玉在史湘云与卫若兰的这段婚姻中，只是起到了一个中介的作用。而且卫若兰射围的这回曹雪芹是已经完稿的。这就从脂砚斋的第二条批语可以看出“惜卫若兰射围文字迷失无稿，叹叹！”也就是说，史湘云是和卫若兰成婚了的，但是后来又有一条回目是“金麒麟伏白首双星”那么史湘云就能和卫若兰白头偕老吗？答案是否定的。

在第五回关于史湘云的册页和乐中悲曲中，可以看出，史湘云和卫若兰最后是成婚了，也过了一段很美好的生活，郎情妾意。但是好景不长，卫若兰没有陪着湘云一直走下去。在册页中有一句写到“云散高唐，水涸湘江”宋玉写过《高唐赋》，其中用高唐一词喻比男女情爱。云散了高唐，水涸了湘江。说明卫若兰在成婚后不久就离世了，湘云因为卫若兰离世，再度陷入困境，辗转流浪。所以这个伏白首双星，那肯定与卫若兰无关了。