在宋江率部拿下秀州、进逼杭州的同时，卢俊义也率部从宣州进发，向独松关展开进攻。战前卢俊义也进行了一次分兵，由自己率领林冲、董平、张清等二十三将出征，留下呼延灼、索超等十九将在湖州防御。

独松关的地形较为独特，“那关两边，都是高山，只中间一条路。山上盖着关所，关边有一株大树，可高数十余丈，望得诸处皆见，下面尽是丛丛杂杂松树”，颇有一夫当关万夫莫开之势。或许也正是这个原因，关上守将不多，仅有吴升、蒋印和卫亨。

梁山大军来到关下，守军并没有一味据险固守，而是下关厮杀。直到蒋印被林冲刺杀，守军才放弃对攻，转而在关上固守。不过，梁山也未能扩大战果，随着厉天闰率领三万援军及厉大佑、张俭、张韬、姚义等四将赶到增援，独松关的战局发生了巨变。

由于卢俊义在战前分兵，一半兵力留在了宣州，故此兵力有限。大概厉天闰也看出了这一点，于是再度改变战术，率部下关展开对攻，结果厉天佑被吕方所杀，厉天闰发现自己的战术失误，于是又回到固守战术当中。

针对对手的调整，卢俊义的应对之策让人摸不着头脑。他派欧鹏、邓飞李忠和周通四人上山探路，但既不是偷偷爬越高山，也不是避开守军的将士，而是直接从唯一的一条山路前进，如此鲁莽，自然遭到守军的强烈反击。厉天闰引兵冲下关，反倒将周通斩杀，其余三人不得不撤退。

数日交战无法取胜，卢俊义显然没了主意，又回到强攻的老路上。双枪将董平第二天奉命在关下骂阵，谁知道被火炮击中，伤了左臂。紧接着第二天晚上，董平又与张清一起私自发动进攻，结果双双毙命。

直到此时，卢俊义才想出了破敌之策，让孙新、顾大嫂二人避开关前大路，翻越深山，找到一条小路，并带着李立、汤隆、时迁、白胜等人从小路来到关上放火，里应外合，这才拿下了独松关。

从这次战斗的过程来看，虽然武艺高强，但其指挥才能实在是难以恭维。

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