隋朝末年，炀帝杨广荒淫残暴，穷兵黩武，义军四起，天下大乱。李密领导的瓦岗寨起义军在当时势力最强大，极大地削弱了隋朝的军事力量，加速了隋朝灭亡。其实李密进瓦岗寨前，与隋朝权臣杨素之子杨玄感合谋造反，李密为军师，他们很有可能推翻杨广的统治，但最后还是失败了。

李密，字玄邃，祖籍辽东襄平（今辽宁辽阳），后来迁到长安（今陕西西安）。李密的父亲李宽，是隋朝上柱国、封为蒲山公，李密因此成为皇宫侍卫。杨广察觉到李密顾盼非常，不是凡俗之人，心中很不安，让李密离开。

李密回家后闭门读书，曾经骑着黄牛出门，牛角挂着一本《汉书》，一手握着缰绳，一手翻书阅读。当时的权臣，尚书令、越国公杨素在路上遇见李密，交谈一番，十分高兴，对儿子杨玄感说：“我观察李密的见识和才略，你们不如他。”于是杨玄感倾心与李密结交。

隋炀帝远征高丽，命杨玄感在黎阳监管运粮。当时天下骚动，杨玄感密谋起兵造反，以李密为军师。

李密对杨玄感说：“如今天子出征，远在千里之外的辽东，如今主公您手握重兵，出其不意，攻占幽燕，直接扼住天子喉咙。前有高丽，天子又没有退路，他们粮草耗尽后，必会投降，主公可以不战而胜，这是上策；关中地势险要，又是天府之国，如果主公您不攻击经过的城池，而是直接西入长安，天子就算回来了，也无能为力，主公以长安为根据地，必会战胜天子，万无一失，这是中策；如果主公为了方便，攻打固若金汤的东都洛阳，胜负尚未可知，这是下策。”

杨玄感说：“您说的下策，乃是上策。如今百官的家属都在东都，如果不先攻取，如何能动摇百官？况且经过城池却不攻破它，何以示威？”所以杨玄感没有采纳李密的计谋。

杨玄感到了东都洛阳，连战连捷，自以为天下响应，成功就在朝夕之间。杨玄感俘获了内史舍人韦福嗣，视为心腹，所以军事不由李密一人谋划。韦福嗣与杨玄感不是同党，每次筹划都留有余地。李密对杨玄感说：“韦福嗣不是我们的同盟，他观望成败。主公您刚开始做大事，而奸人在身边，必会为他所误，请杀了他安慰众人，如此才能安稳无忧。”杨玄感不听。

李密知道自己的建议不被杨玄感采纳，退下后对亲信说：“楚公（杨玄感）喜欢造反却不考虑取胜，怎么办？我们这些人要当俘虏了！”后来杨玄感打算西行，而韦福嗣逃回去，归附朝廷。

隋朝左武卫大将军李子雄获罪，逃亡到了杨玄感拿那里，劝杨玄感速速称王称帝。杨玄感问李密的意见，李密答：“当初陈胜称王，张耳劝阻反而被贬；曹操求九锡，荀彧劝阻反而被疏远。现在如果我说正确的话，恐怕会步入他们的后尘；阿谀奉承，又不是我的本性。为何这么说呢？自起兵以来，虽然连战连胜，但天下郡县，并没有跟从我们。洛阳的防御很强，天下的救兵陆续赶到。主公您应该身先士卒，早入平定关中，哪能急着称王称帝，向外人表现出我们人少呢？”杨玄感笑了笑，便打消了称王称帝的想法。

杨玄感围攻洛阳，久攻不下。后来隋朝将军宇文述、来护儿等人率军来到，杨玄感问李密：“有什么计策？”李密答：“元弘嗣统率强兵驻守在陇右，可以让人宣扬说他已经反叛朝廷，派使者迎接您。因此我们可以骗众将士入关。”于是杨玄感率众西行，打算攻取长安。

杨玄感众军到了陕县，想围攻弘农宫，李密劝谏说：“主公如今骗众将士入关，应该速速行军，况且追兵快到了，哪能停留！如果我们不能占据前面的关口，后退不可防守，大众一哄而散，用什么保全自己性命呢？”杨玄感不听。

杨玄感围城三日，最终没有攻克，这才西行。这时隋朝追兵赶到，杨玄感连战连败，穷途末路，绝望自杀。

杨玄感起兵之初，如果听从李密的上策和中策，或许可以成就大业。攻取洛阳失败后，如果听从李密的建议，早日占据长安，至少也能成为割据一方的诸侯。后来李渊父子起兵，首要的任务就是占据长安，后来果然一统天下，改朝换代。杨玄感败亡的重要原因，就是不能听取李密正确的建议。

史书参考：《旧唐书·列传第三》

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