李世民主要幕僚。李渊攻克长安时投靠李世民，得房玄龄推荐而受李世民重用，为十八学士之首。参与李世民历次战役。玄武门之变主谋。贞观年间与房玄龄共掌朝政，但于贞观四年病故，年仅四十六岁。其死深为李世民痛惜，死后极尽哀荣。
杜如晦（585年－630年），字克明，汉族，京兆杜陵（今陕西西安长安）人，为隋唐时期李世民帐下重要参谋，李世民征薛仁杲、刘武周、王世充、窦建德，杜如晦为其筹谋划策，运筹帷幄，深为时人所敬服。
公元621年（武德四年），李世民被封为天策上将，并建立文学馆，用杜如晦为从事中郎，为十八学士之首，李世民常常到文学馆与杜如晦等讨论经义，而且经常说到晚上。但太子李建成却对对此非常忌惮，他对齐王李元吉说：“秦王府中能让人担心的，只有房玄龄和杜如晦两人。”于是李建成上言李渊，将房玄龄与杜如晦逐出京师。
之后在玄武门事变之前，虽然尉迟恭，长孙无忌还有侯君集日夜劝诫，但李世民一直不能下定决心，最后还是想到了房杜二人，令尉迟恭持他的贴身佩刀交给尉迟恭，让他请二人返回京师，经过与房、杜二人的谋划之后，李世民终于下定决心，发动玄武门事变，将李建成和李元吉诛杀。事成之后，李世民被立为皇太子，杜如晦被任命为太子左庶子，后迁兵部尚书。
（贞观四年），杜如晦染病，于是向李世民请求辞官，李世民仍然按照杜如晦以前的官职给他发俸禄，但李世民还是非常担心杜如晦的病情，多次派遣使者和名医前去救治杜如晦，派遣到杜如晦府上的人在路上前后都能望见。但杜如晦最终还是病死，李世民为此大哭不止，三天不能处理朝政。转封杜如晦为莱国公。谥“成公”，被李世民列入凌烟阁。
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