一个3岁死了娘，4岁死了爹，8岁继母被人拐卖，14岁因赌钱被舅舅赶出家门的孤儿、乞丐、倒霉蛋流落到上海后，竟然成为了叱咤上海滩的风云人物，他的崛起之路确实让人好奇。

杜月笙这个人好赌，也是因为赌钱被舅舅赶出了家门，然后流落到了上海滩，一个14岁的少年，在一个喧嚣乱世里有一口饭吃已是不易，杜月笙后来不仅吃饱了饭，吃的还是上等人的饭，兜里数不尽的钱财，钱、权、色统统收入囊中。

杜月笙，终成一代传奇人物。

杜月笙到了上海后，在一家水果店里当学徒，后来被老板辞退，有人说是因为他好赌，老板怕他因此惹事，累及自己的水果店，所以辞退了他；章君毂所写的杜月笙传记中，则是说因为杜月笙参加游行示威活动，所以被老板辞退。

不管杜月笙是因为什么被辞退，总之，十几岁的小月笙的生活因此没了着落，辗转之下回了高桥。但是没过多久，因为舅舅逼他学泥水匠，所以他又来到了上海。

后来，他遇到了一个老相识——王国生，他们曾经同在一家水果店当学徒，王国生因为踏实肯学，所以熬出了头，自己开了一家水果店。

王国生见杜月笙的惨状，便请他到自己的水果店工作，开始时杜月笙倒也算规矩，帮着王国生将水果店的生意越做越好。可是没过多久，杜月笙老毛病又犯了，又开始去赌钱，有时候几天也见不着人影，王国生是一个厚道人，没说他。不过，杜月笙已经输红了眼，后来更是拿了水果店的款项去赌，哗啦一下输了精光，水果店也不敢回了。

此时的杜月笙已经拜了青帮的陈世昌为老头子，当时他碰到了一个同参弟兄——袁珊宝，从袁珊宝的口中得知，王国生竟然常常念叨他，从没有说过他偷拿了水果店的钱的事。杜月笙这才知道，是自己小人之心度君子之腹了。

王国生算是杜月笙人生中的第一个贵人，在他最落魄的时候，如果没有王国生的收留，又怎有日后的杜大亨？

杜月笙拜陈世昌为老头子也是他人生的一个转折点，因为成为青帮的一个小流氓，让他认识了一个人——黄振乙，绰号“饭桶阿三”。

黄振乙不忍心看着杜月笙瞎混，于是对他说：“假使你有心向上，我荐你到一个地方去，好？”

杜月笙对此却不怎么上心，只是淡淡地问是哪里。

黄振乙低声说道：“八仙桥同孚里，黄金荣黄老板的公馆！”

杜月笙听到同孚里和黄金荣时瞬间来了劲，黄金荣此时在上海已是威名赫赫，同孚里也是上海有钱有势者的聚居地，他怎能不好奇？他以前路过同孚里的时候，便总是往巷子里探望，心中羡慕不已。

在黄振乙的推荐下，杜月笙终于进了黄公馆，黄振乙也是杜月笙崛起的道路上的一个不可或缺的人物，可算是他人生中的第二个贵人。

在黄公馆里，他遇到了自己人生中的第三个贵人，也是最重要的一个贵人——林桂生。

林桂生是黄金荣的老婆，在黄金荣执意去露兰春之前，一直是林桂生在帮他打理生意，所以林桂生在黄公馆里的威望颇高。因为得到了林桂生的信任和赏识，杜月笙才得以从黄公馆里的无数小弟中脱颖而出。

那么，杜月笙又是如何获得林桂生的信任和赏识的呢？

当时，林桂生生了一场病，杜月笙有幸成为了她的其中一个所谓的侍疾者。别人给林桂生侍疾、陪护，只是当成一个苦差事，敷衍了事，可是杜月笙却用真心在照料病中的林桂生，由此得到了她的青睐。

杜月笙也因此得到了林桂生的栽培、提携，然后一步步往上爬。

没有林桂生的赏识，也绝没有日后的杜月笙。

当然，如果只有林桂生的栽培和提携，但是毕竟还是黄金荣说了算，如果黄金荣执意要打压他，他恐怕也很难冒头。那么，杜月笙又是如何获得黄金荣的信任的呢？

1925年黄金荣在自家的共舞台捧红了一个京剧名伶露兰春，将她视为禁脔。可是，人怕出名猪怕壮，那个年代一个没有后台的漂亮女人出名了更是会遭到无数人的觊觎，露兰春也不例外，只是因为黄金荣的关系，所以没多少人敢打她的主意。

但是，没多少人，不代表没有人，卢筱嘉便是一个敢打、能打露兰春的主意的任。

卢筱嘉是皖系军阀、浙江督军卢永祥的儿子，他爱听戏，也是露兰春的戏迷。露兰春一次在台上唱走了板，卢筱嘉一顿唏嘘，给她喝了倒彩，惹得露兰春哭了起来。黄金荣的小弟们一看，敢欺负我们老板的女人，这还得了！为了在黄金荣面前表现一番，这些个小弟也没等黄老板发话，便冲过去拽着卢筱嘉的衣领扇了两巴掌。

这些小弟不认识卢筱嘉，可是等他们将卢筱嘉带到黄金荣面前时，黄愣住了，但是他很快反应了过来，假装不认识，然后让人放了卢筱嘉。

卢筱嘉回去后，当然气不过，于是向淞沪护军使何丰林借了人拿了枪便去将黄金荣给绑了！

此事一出，黄公馆乱了，但是在林桂生和杜月笙的奔走下，据说花了几百万将黄从卢手里赎了出来。杜在此事中出力尤多，因此获得了黄金荣的信任，也因此威望剧增！

后来，黄金荣去执意娶露兰春，林桂生负气离婚、出走，黄金荣自此失去了最重要的一支臂膀。

林桂生的离去，让杜月笙获得了更广阔的发展空间，黄金荣不得不更加地倚重杜月笙。

杜月笙如同一只出了牢笼的猛虎，急剧地扩张自己的势力。1927年后杜月笙站队蒋介石，积极为蒋介石在上海“清党”出钱出力，又有戴笠的关系，终于渐渐超过了黄金荣，达到了他大亨生涯的巅峰！

杜月笙会做人，会识人，会用人，会做事，这是他能够崛起的一个不可或缺的因素。

然后，又有贵人相助，所以成为了上海滩一代大亨。

人生有贵人相助，是一件让人羡慕的事。

当然，一个所谓的大亨并不是杜月笙的终极追求，他在崛起后便一直致力于洗白自己，讨好和巴结蒋介石，又为抗战事业倾尽了家资，只想着能够从江湖一跃进入庙堂，只可惜蒋介石一直将他当成一个“夜壶”，用完了便赶紧塞到床底下。

所以，杜月笙只能无奈将自己比作一个夜壶，或者一条泥鳅。