杜聿明是老蒋最为倚重的大将之一，他1924年进入黄埔军校进修，作为“天子门生”在军队也是混得风生水起。毕业后在北伐中崭露头角，老蒋常常对他委以重任。作为“黄埔系”中的中坚力量，老蒋有什么好东西第一时间也会想起他。1937年国民党军队组建了第一个装甲兵团，杜聿明被调过去担任团长。

抗战爆发后，他带领军队多次和日军交战。1938年杜聿明率领装甲兵团进驻湖南，此时日军也开始调集兵力进攻长沙等地。蒋介石自知不是日本人的对手，于是便下达命令执行所谓的“焦土政策”。国民党军队奉命烧毁了长沙城，就在他们想要继续火烧湘潭的时候，被他及时阻止。他曾率领中国军队取得了昆仑关大捷，并在1942年担任中国远征军第一路副司令，给予东南亚日军沉重打击。

抗战结束后他被任命为东北保安司令，老蒋命令他率领军队肃清东北的解放军。杜聿明手下的军队战斗力强悍，加上飞机和大炮的支援，完全压制了东北解放军。到1947年东北的解放军开始大规模的反攻，他接连遭遇了惨败。连吃败仗后的杜聿明寝食难安，最后患上了重病。

然而当时的战局对蒋介石非常不利，1948年他被任命为徐州“剿总”司令，想要配合东北的军队发起反攻，不过他再次遭遇了惨败。随后蒋介石发动了徐蚌会战，杜聿明看到解放军攻势如潮，于是便命令部队朝永城方向撤退。万万没有想到，蒋介石给他下达命令，严令他去帮黄维解围。最终的结果就是杜聿明被解放军包围，老蒋命令他赶紧突围。杜聿明于是便带着亲信换上普通士兵的衣服，想要趁着夜色突围出去。事实上当时国民党军队被包围后，逃走的士兵很多，杜聿明的这个办法有很大概率能够成功。

杜聿明化妆成军需处长，顺利通过了解放军的哨卡，他为自己的机智感到开心。于是便从口袋里掏出一根香烟，他没有想到就是这根香烟暴露了自己的真实身份！解放军战士看到杜聿明抽烟立马就觉得不对劲，原来杜聿明抽的可不是普通香烟，是正宗的美国进口货。解放军战士看到香烟上的洋码子当场就把他带走审问，要知道进口香烟可不是一个小小军需处长抽得起的！可怜的杜聿明，因为一根香烟暴露了身份，成为了阶下囚。杜聿明被俘之后积极接受思想改造，因此在1959年就被释放出来。周总理当年宴请杨振宁的时候，还专门邀请他作陪，毕竟杨振宁也是他的女婿。