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Diels–Alder反应(D-A反应),又叫狄尔斯–阿尔德反应、双烯加成反应,是一种环加成反应,共轭双烯与取代烯烃(一般称为亲双烯体)反应生成取代环己烯。即使新形成的环之中的一些原子不是碳原子,这个反应也可以继续进行。一些Diels–Alder反应是可逆的,这样的环分解反应叫做逆Diels–Alder反应(retro-Diels–Alder)。
1928年德国化学家奥托·迪尔斯和他的学生库尔特·阿尔德首次发现和记载这种新型反应,他们也因此获得1950年的诺贝尔化学奖。
Diels–Alder反应用很少能量就可以合成六元环,是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一,也是现代有机合成里常用的反应之一。反应有丰富的立体化学呈现,兼有立体选择性、立体专一性和区域选择性等。
图1|来源:IntSynth
反应机理
这是一个协同反应,即旧键的断裂和新键的形成是相互协调的在同一步骤中完成的。反应时,双烯体和亲双烯体彼此靠近,互相作用,形成一个环状过渡态,然后逐渐转化为产物分子。
图2|来源:IntSynth
反应示例
图3|来源:IntSynth
图4|来源:IntSynth
图5|来源:IntSynth
图6|来源:IntSynth
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