丘吉尔是英国著名的政治家，BBC曾举行了一个名为“最伟大的100名英国人”的调查，结果丘吉尔获选为有史以来最伟大的英国人。他领导了英国人民赢得了第二次世界大战，很多人都认为丘吉尔是一个铁血人物，然而他也有自己幽默机智的一面。

1、第一次世界大战爆发前,美国出生的女权主义者南希·阿斯特到丘吉尔的家里去拜访他.丘吉尔热情的接待了她.在交谈中南希大谈妇女权利问题,并希望丘吉尔能帮助她成为第一位进入众议院的女议员。丘吉尔听到南希的请求后嘲笑了她不该有这样的念头。结果使南希大为恼火.她对丘吉尔说：“温斯顿,如果我是您太太,就会往你咖啡杯里放毒药!”丘吉尔温柔地接着说：“如果我是你的先生,我会毫不犹豫喝下去!”

2、 有一位年轻的女士看不惯丘吉尔的一些政策和做法，在一次碰到丘吉尔的时候对他说“你有两点我不喜欢，你颁布的新政策和你嘴上的胡须。”。而丘吉尔彬彬有礼地回答道：“太太，请不要太在意，您没有机会接触到其中的任何一点。”

3、 丘吉尔是出了名的大烟枪和酒鬼，有一次他喝醉了酒，然后去议会遇到了工党的政治家Bessie Braddock女士，这位铁腕女政治家恶狠狠的对丘吉尔说：“丘吉尔先生，你喝醉的样子真丑。”（讽刺丘吉尔不能控制自己，在公众场合出洋相）丘吉尔回答：“女士，说实话我可能是喝醉了，但你也长得很丑。不过，我明早就能酒醒。”（讽刺她明早醒了还是很丑，而自己明早醒来还是很帅）

4、 大作家萧伯纳与丘吉尔曾经互不相让、针锋相对。《巴巴拉少校》首演的时候，作者萧伯纳给丘吉尔寄了两张戏票，并附上一封信：“送您两张首演票，来看我的戏吧，您可以再带一个朋友，如果有的话。”丘吉尔回信一封：“我很忙，首演那天没时间，但我将会去看第二场，如果您的戏会演第二场的话。”（暗讽萧伯纳的戏太烂，不会有第二场）

5、在一次宴会上丘吉尔坐在了一个主教旁边，年轻女的服务员挨个给大家发酒杯，但是先给了丘吉尔发，再发给了主教，主教感觉自己没有受到应有的尊敬，然后拒绝了服务员的服务。主教对服务员说：“我宁愿犯淫戒，也不要喝酒。”丘吉尔听到这句话对服务员喊：“我都不知道还有这个选项。”（暗讽主教心里不纯洁）