1949年海南岛的失守引起舟山守军的惊慌。舟山守将石觉尽管得到大批部队增援，仍感到舟山易主不可避免，有心主动撤退，无奈穷途末路的蒋介石像抓一根救命稻草一样抓住舟山不放，严令坚守，只得作罢。5月10日，石觉奉命飞赴台北，参加紧急最高作战会议。返回舟山后，石觉下令马上关闭通信，封锁交通，控制码头，掌握船舶，对舟山各岛实行全面戒严。其实，所谓的“攻势作战”是蒋介石为了撤走舟山国民党守军所施放的烟幕。

蒋介石在台湾

此时的蒋介石在海南岛失守后，重新考虑了舟山的命运。海南之战解放军是10万人乘木船进行的，而舟山面对的将是20万有备之师，且有海空军配合。舟山12万守军相当于国民党当时仅剩的陆军部队的三分之一，一旦再遭歼灭，守备台湾就是一个大问题。为了集中力量固守台湾，蒋介石不得不作出痛苦的选择：从舟山撤军。5月11日上午，舟山定海机场上，国民党副参谋总长郭寄峤、空军副总司令王叔铭、海军代副总司令马纪壮等奉蒋介石之命，前来舟山亲自组织撤退。

一下飞机，郭寄峤就把蒋介石的亲笔函交给前来迎接的舟山防卫司令石觉，只见上面写着：此时防务匪机突然来定轰炸我运输舰船，比防范其陆军渡海来攻本岛更为重要，故应从速准备，以防万一。并期于本月15日至迟16日上午，必须完成全部工作，是为至要。5月13日黄昏，舟山守军各部开始分批行动。为保守秘密，各种无线电通讯全部停止，全区实行戒严，军、师长待部队集结上船后才被告知航海路线和目的地。与此同时，又派出81架次的飞机对大陆前沿阵地进行轰炸扫射，予以干扰。装甲兵和75毫米以上的炮兵部队第一天登船，定海本岛的守备部队于第二天晚登船，前沿岛屿及岱山、普陀、长白山、秀山诸地区的守备部队第三天登船，到16日，舟山群岛的部队全部秘密撤走。

舟山撤军资料图

16日晚7时，郭寄峤、桂永清、王叔铭等乘坐最后一架C—46飞机起飞。飞机刚一升空，花费4000万银元修建的定海机场在一阵爆炸声中化为灰烬。蒋介石终于赶在解放军进攻舟山之前，安排守军悄悄撤离。自抗日战争胜利后，蒋介石指挥得最好、进行得最顺利的军事行动就是舟山逃跑。海南、舟山的大撤退引起退守台湾国民党人士的不安。撤退本是迫不得已之事，蒋介石却解释成是他复职后第一个计划的完全实现。他说他曾制定了一个大计划，由四个步骤组成：第一步要集中一切兵力；第二步巩固台湾及其卫星岛屿；第三步反攻整个大陆，来拯救全国同胞；第四步复兴中华民国，建立三民主义独立、自由的新中国。

为了替老蒋消愁与稳定社会情绪，蒋经国发表了一封《由定海到台湾》的公开信，说：这次国军从舟山撤退到台湾，放弃了最接近大陆的陆海空。蒋介石的撤退出乎第三野战军的意料之外。5月16日，我人民解放军第三野战军发现国民党军从舟山群岛撤离退后，立即以第二十一、第二十二、第二十三军提前渡海。17日，上述三个军占领舟山本岛，可是国民党守军已经撤走。19日，舟山群岛全部解放。