刘备，中山靖王刘胜之后。虽说是帝室之胄，但这个中山靖王刘胜是个出了名的乐酒好色之徒，有子120余人，因此刘备这一支可以说是产量型的皇室宗亲，其号召力自然大打折扣。皇室宗亲的出身并没有给刘备带来很好的环境，刘备很小就成了孤儿，家境也很贫寒，《三国志》说他“与母贩履织席为业”。而三巨头中的曹操出生于显赫的宦官家庭，孙权出身于地方豪族。与他们相比，刘备就显得薄弱了许多。

刘备15岁时，母亲让他去游学，拜当时的儒学大师卢植为师。《三国志》说：刘备“喜狗马、音乐、美衣服”，可见是个不肯好好学习的问题学生。在此期间，刘备的心理发生了微妙变化，开始交结豪侠，召集部众，关羽和张飞就是这时归附的。当时，一贫如洗的刘备，连学费都是叔父赞助的，他哪来的这么多钱呢？原来，中山两个贩马的大商人张世平、苏双，他们以保护费为名，向刘备赞助金银财帛。

刘备22岁时，讨伐黄巾军有功，被授为安喜县尉。《三国演义》中，怒鞭督邮的情节就发生在这时，不过主角并不是张飞，而是刘备。《三国志》中记载：刘备因为上司不肯见他，便破门而入，打了上司200大板后，弃官而逃，投奔同窗好友公孙瓒。公元194年，曹操征讨徐州，徐州牧陶谦向公孙瓒求救，刘备也一同前往，陶谦又给兵又给官，刘备经不起诱惑，于是与公孙瓒断绝关系，改投陶谦。

此后，吕布夺了徐州，刘备又投奔曹操，借曹操之兵灭了吕布。回到许都，曹操请汉献帝封刘备为左将军，对他曹操可以说是礼遇有加，“出则同舆，坐则同席。”然而，刘备就看曹操不顺眼，他借口截击袁术，带着关羽、张飞跑了。曹操的谋士郭嘉听到曹操放走刘备，赶快去找曹操，说：“刘备有野心，不能放他走呀!” 经郭嘉一提醒，曹操也有些懊悔了，马上派人去追，可惜刘备已投奔了曹操的对头袁绍。袁绍被曹操击败后，刘备又投奔了刘表。细算起来，刘备的前半生东奔西投，比之吕布可以说是毫不逊色