东汉末年，群雄并起，军阀割据，曹操凭借挟天子以令诸侯的策略，先后打败陶谦，刘备，吕布夺取徐州，收服张绣，之后官渡之战打败袁绍，夺得青，幽，并，冀四州之地。最后用计除了马腾，打败马超，收服韩遂得到了雍凉二州，天下除了益州，荆州，扬州，交州外全归曹操统辖。成为三国中实力最强的一方。

曹操只是宦官之后，能取得如此成就和他用人不疑，疑人不用的心胸有莫大的关系。曹操原本并不是实力最强的一方，袁绍的谋士许攸来投，曹操光脚出迎，最终让曹操能够火烧乌巢，以少胜多打败袁绍。吕布手下张辽投降，曹操倚为心腹，封为五子良将之首，在逍遥津一战中，张辽八百勇士大破孙权十万大军。

由此可见曹操真不愧一位枭雄也，在五子良将中，除了乐进是跟随曹操起家的部将外，于禁原来是鲍信的部将，张辽是吕布的部将，张郃是袁绍的部将，徐晃是杨奉部将，都因为曹操求贤若渴，真心投靠被委以重任。然而在这五人当中于禁的结局最惨，因为晚节不保，被曹丕用画活活吓死。

于禁字文则，他原本是鲍信部将，后来鲍信战死，于禁率部归顺曹操。公元194年，他跟随曹操在濮阳讨伐吕布，于禁单独领兵攻破了吕布两座营寨，之后在平定黄巾叛乱的战役中，凭借出色的指挥屡立奇功，深受曹操赏识，曹操每次出征都让其跟随。

公元197年，于禁跟随曹操讨伐宛城张绣，因为曹操看上张绣的嫂嫂，又想挖走张绣爱将胡车儿，所以张绣降而复叛，曹操猝不及防，被打的丢盔卸甲。此战长子曹昂战死，爱将典韦也死于乱军之中，各路军马损失惨重，只有于禁因为治军严明，且战且退，毫无溃败之像，曹操大为赞赏，上表天子封于禁为谥寿亭侯。

之后的于禁参加了官渡之战，多次击败袁绍进攻，公元202年刘备奉刘表之命偷袭许昌，于禁联合夏侯惇把退了刘备的进攻保卫了许昌。之后又斩杀了昌豨，平定了叛乱因为执法严明深受曹操倚重，被封为左将军，假节钺，成为了五子良将之一，也是于禁人生中最辉煌的时刻。

命运似乎和他开了个玩笑，让他晚节不保。公元219年，关羽发动荆州之兵攻打襄樊，曹仁求救。曹操亲自点将，让于禁为统帅，庞德为先锋兵分七路以解襄樊之围。可是当时正值江南阴雨天气，于禁刚安营扎寨，就被关羽引来江水大败魏军，庞德被战，于禁无奈投降。

然而于禁的苦日子并没有结束，当关羽与徐晃正打得火热时，东吴吕蒙白衣渡江，袭取荆州。关羽败走麦城，荆州全被东吴收入囊中，而徐晃也第二次成为了降将，成为了东吴的俘虏。后来刘备亲率大军攻打东吴，孙权怕两面受敌，假意向曹丕称臣，而于禁作为投诚的见面礼送回了曹魏。

回到曹魏的于禁，收到了很多的嘲笑，曹丕为了体现国君不计前嫌的态度，感念他以前立下的功劳，封他为安远将军，但是曹丕无法忘记他被水淹七军，先降蜀后降吴的历史。后来他让于禁去拜谒曹操的陵墓，曹丕故意在曹操陵墓前，挂上了关羽水淹七军，庞德誓死不降，于禁卑躬屈膝的画像。自此于禁战战兢兢，最终羞愧而死。

其实曹丕之所以这样做，并不完全是因为他给曹魏丢了面子，而是曹操在位时，他并没有支持曹丕做太子，对于一个先降蜀汉后降东吴的人，既然不计前嫌的面子工程做完了，用幅画让他羞愧而死，也是让大家知道这才是投降的下场，对后人起个警示的作用，曹丕其意在诛心。