杜月笙1888年农历七月十五日出生于上海高桥，在中国的传统节日里，七月十五被称为中元节，也就是鬼节，不是什么吉利的日子，这天在杜家老宅里一个女人在声嘶力竭的挣扎着，不久便听到一个婴儿的声音，此人便是后来威震上海滩的杜月笙。

杜月笙

杜月笙的父亲杜文清曾经是上海高桥镇的一个普通小工，后来积累了点小钱，就开了一家规模较小的米店，母亲朱氏身体比较弱，在一家纱厂做工，赚点小钱补贴家用。杜文清虽然是小老板了，但是日子过的并不好，当时上海受到洋商的冲击，生意很难做，杜文清家中也是有一顿没一顿的吃不饱饭。

杜月笙

在杜月笙出生不久，母亲朱氏又怀孕了，但是由于长期吃不饱肚子，造成的影响不良，朱氏看上去骨瘦嶙峋，而且朱氏工作的纱厂条件极其恶劣，一天要站着工作几十个小时，正常人都难以支撑，但是坚强的朱氏为了生活还是坚持了下来，几个月后杜月笙的妹妹出生了，可是朱氏却因为出血过多而去世了，就这样杜文清一手抱着一个刚出生的女婴，一手牵着1岁多的杜月笙，向邻居借了点钱，买点口薄皮棺材，草草安葬了朱氏。

杜月笙

一个单身的穷苦男人，带着两个幼小的孩子，这日子咋过啊，这是有人就劝杜文清把女儿送人吧，留在自己身边也是难以生存，此时刚好有一个宁波的商人想要一个女儿，无奈之下的杜文清含泪把女儿送人了，后来杜月笙在上海滩发迹后，曾不惜重寻找这个妹妹，但是直到他在香港去世也没有找到自己的妹妹。

幼小的杜月笙跟着父亲艰难的过了一段时间，一个姓张的女人走进了他们的生活，张氏算是杜文清的第二个老婆，年轻的张氏对幼小的杜月笙还不错，这让刚刚失去母亲的杜月笙感到了一丝温暖，而父亲杜文清还在艰难的经营着即将破产的米店，终于在这年冬天，一个大雪纷纷的夜晚，杜文清再也没能撑过去，抛下了幼子弱妻，此时的杜月笙才5岁。

杜月笙

在父亲去世以后，杜月笙的生活更加困难，好在张氏对他还不错，张氏靠着给别人洗衣服赚点辛苦钱，时长也是吃了这顿没有下顿，但是张氏仍然每月从微弱的生活费中挤出5毛钱让杜月笙读书，这种情况维持了5个月，5个月后张氏实在是没有能力再让杜月笙读书，只好辍学，这就是杜月笙的学习生涯。

杜月笙

本以为生活就会这样继续，但张氏还是走了，杜月笙苦苦等了10多天也没见到这位后妈在回来，也许生活的艰难让这位后妈再也支撑不住了，杜月笙再次成为了孤儿，他曾经去过舅舅和舅妈家讨口饭吃，但是遭遇的不是毒打就是白眼和斥责，只有外婆对他无微不至的关心，这是他在这个世界上唯一的亲人了。

杜月笙

时间一转眼杜月笙14岁了，他不想在高桥继续待下去了，在这里没有人能看得起他，他要去上海，距离高桥只有36里，一个14岁的孩子要去上海闯到，外婆自然不舍得，但又无可奈何，值得含着眼泪送了杜月笙几里路，从此以后杜月笙再也没能见到自己的外婆，而在上海的杜月笙经过多年的混迹以后，终于成为了威震上海滩的大人物。