民国时期，中国正处于一个十分混乱的时期，国内各地军阀互相征伐，国家极其虚弱，外国列强都将此时的中国当成嘴边的肥肉，都希望可以在中国大地分一杯羹，上海作为中国的国际性大都市，鱼龙混杂，各方势力汇聚一堂。乱世出英雄，在这种混乱的环境下，一位以卖梨为生的年轻人，凭借自己胆识和手段，逐渐成为了大上海的风云人物，他就是当时上海最大的黑帮老大杜月笙。

杜月笙父母早逝，所以他从小生活就十分艰难，在杜月笙还很年轻的时候，他只身来到了大上海谋生，起初他以卖梨为生，因为生意红火，久而久之便被人称之为“莱阳梨”。1911年，杜月笙加入了八股党贩卖毒品，他受到当时青帮大佬黄金荣的赏识，随后，便被黄金荣招收，在黄金荣手下干活，帮助黄金荣看护赌场。

由于杜月笙为人圆滑，对什么人都总是笑脸相迎，在这段时间，他结交上海的权贵，拓宽自己的关系，积累自己的实力，所以很快就在上海滩站稳了脚跟。1925年，杜月笙已经成长为上海滩举足轻重的大佬，他同黄金荣、张啸林共同成立“三鑫公司”垄断上海滩的鸦片生意，从中大发横财。

作为一个白手起家的黑帮大佬，他深知地位的重要性，在上海滩期间，他利用手中的便利，通过自己的手段成为了法租界公董局华人董事长，开办银行涉足金融业，积极与国民政府的官员联系，甚至与蒋介石都有所交情，据说，蒋介石与宋美龄结婚时，杜月笙还为之维护秩序。一位黑帮老大，居然和当时的国民政府最高领导人都关系匪浅，可见杜月笙的能力和能量之大。

蒋介石发动内战，很快便败退到台湾，上海即将被解放，杜月笙害怕清算便提前移居到了香港。到了香港的杜月笙变得异常迷信，加上有人向他透露，说中国方面与英国政府在商议，要将他引渡回大陆，接受审判，杜月笙经常心惊胆战，身体一天比一天差。一日，杜月笙请香港有名的算卦先生为自己算了一卦，算卦先生将卦象的意思写成一句话：六十四岁在辛卯，天克地冲难度过。

自从杜月笙看过卦象以后，心情更加沉重，不久便一病不起，最终在1951年离开了人世。