杜月笙对人生目标都非常明确，而且永远不会满足于现状。为了达到目标，他可以不惜钱财，不择手段。

1925年，38岁的杜月笙已经自立门户，生意兴隆，建造杜公馆，出门有专职司机和保镖。这应该算他烟土、赌博两业的鼎盛期，“青帮第一大亨”的名称已在上海滩叫得响亮。

但是，杜月笙自己清楚，再怎样，也依然在黑社会中，为了打进知识阶层，黑白通吃，他觉得改头换面，重新包装自己！如何自我包装呢？

首先，为附庸风雅，从着装风格上改变——将短打装扮变成长袖服饰，摘掉钻戒，遮起刺青。之前的张扬和奢侈没了，多了风雅气质。

其次，杜月笙开始听说书，而且专门听历史兴衰、英雄侠义的故事。这一习惯在很大程度上影响了他后来的言谈举止、行为做派。

第三个改头换面的策略是健全人事，为杜公馆引入文书角色。具体做法是：在公馆设立文书间，聘请秘书，专司翰墨和文案，聘请法文翻译，帮助他和法国头脑打交道。

通过以上策略，外在形象改变了，内部组织完善了，再走出去，杜月笙俨然成为一名举止文雅的绅士。

这一形象的改变，促进杜月笙广收门徒。以前所收都是打打杀杀的武角色，如今收的是知识界的文角色，新闻界不少有头有脸的人物要么拜他为师，要么将他引为知己。

通过这些人，杜月笙得以玩转上海滩新闻界，成功控制言论渠道。利用这股力量，他还可以帮助某些达官显贵抹除负面新闻。这种做法，便是他一贯的生意经——存交情。

为了不断提高身价，除了新闻界人物，学界泰斗也在他的结识计划中。

一个人运道好的时候，想什么就来什么。

正当杜月笙想结识知识界人物而无门时，机会自己送上门来了——国学大师章太炎写信给杜月笙，希望杜月笙出面，帮他居住在法租界的侄子解决一起房屋纠纷。

杜月笙很快将此事解决，也因此有了登门拜访章太炎的理由。

杜月笙温文尔雅、谦恭有礼的做派让章太炎很有好感，两人相谈甚欢，结下“平生风义兼师友”的友谊。章太炎当时境况不佳，杜月笙每月都会出资接济。

正是这次会面，让杜月笙有了自己的大号。章太炎为他取名为“镛”，号“月笙”。西方之乐谓“镛”，镛者功也；东方之乐谓“笙”，笙者生也。

除了新闻界人物、学界泰斗，杜月笙还以赌会友，结识了多位著名律师，包括戏曲界的梅兰芳，都与他结下深厚情谊。

至此，杜月笙已由之前名副其实的黑社会老大，摇身转变为名副其实的文雅绅士。

他不喜欢别人喊他杜老板、杜大帅，只有杜先生才是他对自己得意的定位。当别人喊他杜老板或者杜大帅时，他会纠正：叫我杜先生！

1926年7月，革命军北伐，与北洋军阀展开殊死搏斗。

刚开始，杜月笙并未轻易站队，因为在胜败还没明朗之前，谁都不能得罪。1927年，北洋军阀节节败退，局势明朗起来之际，南北军阀会师上海，将上海滩隔绝为死城。

为了缓和当时局势，杜月笙使用美人计，成功拖住直鲁军阀中的军官毕庶澄，直到1927年3月21日，上海工人举行第三次武装起义，并且大获胜利：解放了租界以外的整个上海市，消灭北洋军阀三千余人。

工人武装起义的胜利，让杜月笙他们担心起来——共产党领导下的工农革命力量一旦强大起来，他们这些大亨的好日子也就要到头了。

上海这种局势，让蒋介石蠢蠢欲动，一方面，他想篡夺工人起义的革命成果；另一方面，他担心自己这么做了担不起破坏国共合作的罪名。

这种顾虑让他想出一计——利用帮会力量，搅乱局面，在混乱中除掉三千多人的工人纠察队，捣毁共产党的上海总工会。

于是，他委派手下将士杨虎与陈群二人，前来上海与黄金荣、杜月笙、张啸林这三位上海滩大亨秘密联系，表明意图。考察权衡之下，蒋介石决定重用杜月笙。

从杜月笙的角度而言，山雨欲来，时局动荡，他需要重新选择靠山。就目前形势来看，国民党蒋介石是最佳选择。

靠山既已选定，杜月笙开始购买枪支军火，重新启用小八股党，欺世盗名地成立“中华共进会”，又推选青帮“通”字辈人物浦金荣担任共进会会长。

浦金荣不过是名义上的会长，背后真正的操纵者是杜月笙等人，进一步说，其实是国民党。

一个为了获取共产党革命成果，一个为了维护帮会势力。杜月笙从此成为蒋介石帮凶，此开始了“合作”。

若干年后，当自己被蒋介石视作“夜壶”那样，弃之不及的时候，杜月笙也许才幡然醒悟，若论功过是否，投靠蒋介石是他一生中最大的错误。