1994-1995赛季是“恐怖伊万”美名广为传播的一年，在这一个赛季，那些年被巴塞罗那长期压制的皇家马德里重回冠军宝座，而最大的功臣正是萨莫拉诺。那个赛季萨莫拉诺打入了28粒联赛进球赢得金靴奖，更是在同巴塞罗那的比赛中完成半场戴帽的好戏，帮助球队5-0横扫巴塞罗那，击溃了对手的内心。除了球场上侵略性惊人，他那如恶狼般犀利的眼睛与印第安人式的面孔都让对手感到恐惧，“恐怖伊万”的绰号开始在江湖上流传，那一个赛季对萨莫拉诺来说是绝对美好的一段回忆。

萨莫拉诺曾说“我效力过皇马，但我只会为我曾是国际米兰的球员而骄傲！”多少年来，皇家马德里从来都是对球员最为挑剔的俱乐部，对俱乐部整体而言，任何球员的得失都不能影响俱乐部的规划。1996年，皇家马德里需要为自己寻找一个更符合球队气质的本土球星，比萨莫拉诺年轻10岁并且已经展露头角的金童劳尔-冈萨雷斯满足皇马的选材标准，于是已经接近30岁的萨莫拉诺成为了给金童让路的选择。那一年，当时的国际米兰的主席莫拉蒂一手促成了这笔交易，国际米兰成为了萨莫拉诺的新东家，或许谁都没能想到，接近30岁的萨莫拉诺竟然与国际米兰结下了一段难舍的姻缘。

在萨莫拉诺加盟国际米兰之前，国际米兰在放走索萨与博罗坎普后对顶级前锋求贤若渴，而皇家马德里也迫切需要一名优秀的左后卫，当时在国际米兰厌倦了左边前卫位置的罗伯特-卡洛斯已有出走之心，这笔两名球员互换的交易自然水到渠成。而在马尔奔萨机场，萨莫拉诺对国际米兰球迷和记者说的第一句话就是“我希望我来得正是时候。”之后他也用自己的行动证明了自己的承诺。在首个赛季，萨莫拉诺与之前三段旅欧经历一样稍显慢热，联赛中的进球数并不多，但他却帮助国际米兰打入了欧盟杯的决赛，在首回合客场一球落败的情况下，萨莫拉诺回到主场最后时刻为球队扳平了比分，将比赛拖入了点球大战。但此时的萨莫拉诺又由曾经的功臣变成了罪人，他勇敢的选择第一个罚点球然而却射丢了，沙尔克04在国际米兰的主场捧起了冠军奖杯，萨莫拉诺与国际米兰只能接受功亏一篑的失败。

萨莫拉诺总共为国际米兰效力了5个赛季，在这5个赛季中，萨莫拉诺因为年龄的增加影响了进球的效率，为国际米兰出场的149次比赛中只打入了41个进球，这与皇家马德里时期的高效差距颇大。除了年龄的增加，球队的战术，队内激烈的竞争也都是一些客观原因，在90时代末期，意甲联赛无疑是世界杯水平最高的联赛，号称“小世界杯”的意甲联赛聚集了几乎世界上所有的进攻好手，就国际米兰而言，热爱前锋的主席莫拉蒂为球队带来了萨莫拉诺、冈茨、德约卡夫、巴乔、罗纳尔多、维埃里、文图拉等等实力锋线，而意大利后卫们的防守名扬天下，各方面因素下，萨莫拉诺在国际米兰的破门效率平平。但他仍然为国际米兰在97-98赛季的欧联杯决赛中为球队首开纪录，并且最后成功捧杯，萨莫拉诺在赛后披着智利国旗庆祝的一幕让所有智利人感到自豪，萨莫拉诺成为了智利整个国家的偶像。

但即便如此，萨莫拉诺与国际米兰仍然情谊深厚，萨莫拉诺感激莫拉蒂的知遇之恩，感激莫拉蒂给予自己真正球星般的待遇，所以只要他上场，他总会为国际米兰拼劲全力。他不喜欢皇家马德里那种金钱为上的足球规划。而在国际米兰，他体会到了家的感觉，没能给国际米兰贡献更多的进球，是萨莫拉诺职业生涯中最遗憾最愧疚的事情。足以可见萨莫拉诺的铁汉柔情与萨莫拉诺对国际米兰的钟情。

对国际米兰而言，萨莫拉诺同样意义非凡，不管主教练是卢塞斯、西蒙尼还是里皮，他们都对萨莫拉诺拥有十足的肯定，因为只要萨莫拉诺在场，球队都会被萨莫拉诺拼搏的气势所影响。萨莫拉诺的字典里没有恐惧二字，不管对手是谁，不管什么比赛，他都在永远在努力，永远在奔跑，甚至不惜回到后防线完成抢断；也如他的另一个外号“直升机”一样，即便他不是群星中最耀眼的那一个，但他总能够在众人林立之中腾空而起，带着对进球的渴望让敌人感到恐惧。这样的职业精神让国际米兰十分欣赏，并认为拥有这样意志力的球员应当成为所有国际米兰球员的榜样。